殆ど覚書なので中途半端ですが。

pom.xml

<dependency>
    <groupId>org.apache.pdfbox</groupId>
    <artifactId>pdfbox</artifactId>
    <version>2.0.4</version>
</dependency>

PDFCtrlSample.java

/**
 * PDF操作のサンプル
 * @author ryutaro_hakozaki
 */
public class PDFCtrlSample {
    
    public static void main(String argv[]){

        PDFCtrlSample controller = new PDFCtrlSample();
        
        /**
         * PDFファイルを結合する
         */
        try {
            File f1 = new File("D:\\ファイル其の一.pdf");
            File f2 = new File("D:\\ファイル其の二.pdf");
            ByteArrayOutputStream out = controller.PDFCombine(f1,f2);
            FileOutputStream fos = new FileOutputStream("D:\\結合後.pdf");
            out.writeTo(fos);
            fos.close();
            out.close();
        } catch (IOException ex) {
            Logger.getLogger(PDFCtrlSample.class.getName()).log(Level.SEVERE, null, ex);
        }
        
        /**
         * PDFファイルにスタンプを貼る
         */
        try {
            File f1 = new File("D:\\貼付対象PDF.pdf");
            File f2 = new File("D:\\ロゴ.png");
            controller.addStamp(f1, f2, 300, 300);
        } finally {
            //
        }        
        
    }
    
    /**
     * 複数のPDFを１つに結合する
     * @param inputFiles
     * @return 結合結果をバイナリで返す
     */
    public ByteArrayOutputStream PDFCombine(File... inputFiles){
        ByteArrayOutputStream o = new ByteArrayOutputStream();
        List<PDDocument> pddHolder = new ArrayList<>();
        
        try(PDDocument combiledPDFdoc= new PDDocument()){
            for(File f : inputFiles){
                try{
                    PDDocument pf = PDDocument.load(f);
                    for(PDPage p : pf.getPages()) combiledPDFdoc.addPage(p);
                    pddHolder.add(pf);
                } catch (IOException ex) {
                    Logger.getLogger(PDFCtrlSample.class.getName()).log(Level.SEVERE, null, ex);
                }
            }
            combiledPDFdoc.save(o);
            // Save後に開放可能、Save前に開放すると上手く動かない
            pddHolder.stream().sequential().forEach(item -> {
                try {item.close();} catch (IOException ex) {}
            });
        } catch (IOException ex) {
            Logger.getLogger(PDFCtrlSample.class.getName()).log(Level.SEVERE, null, ex);
        } 
        return o;
    }
    
    /**
     * 画像イメージをPDFに貼付する
     * １ページ目限定
     * @param pdf 対象のPDFファイル
     * @param image 貼付したいイメージファイル
     * @param xPosition 貼付位置（X）
     * @param yPosition 貼付位置（Y）
     */
    public void addStamp(File pdf, File image, float xPosition, float yPosition){
        this.addStamp(pdf, image, xPosition, yPosition, 0, 0);
    }

    /**
     * 画像イメージをPDFに貼付する
     * １ページ目限定
     * @param pdf 対象のPDFファイル
     * @param image 貼付したいイメージファイル
     * @param xPosition 貼付位置（X）
     * @param yPosition 貼付位置（Y）
     * @param width イメージの幅
     * @param height イメージの高さ
     */
    public void addStamp(File pdf, File image, float xPosition, float yPosition, float width, float height){
        float stampWidth = 0;
        float stampHeight = 0;
        try(PDDocument pf = PDDocument.load(pdf)){
            PDImageXObject stamp = PDImageXObject.createFromFileByContent(image, pf);
            stampWidth = width == 0 ? stamp.getWidth() : width;
            stampHeight = height == 0 ? stamp.getHeight() : height;
            try(PDPageContentStream contentStream = new PDPageContentStream(pf, pf.getPage(0), PDPageContentStream.AppendMode.APPEND, true, true)){
                contentStream.drawImage(stamp, xPosition, yPosition, stampWidth, stampHeight);
            } finally {
                pf.save(pdf);
                pf.close();
            }
        } catch (IOException ex) {
            Logger.getLogger(PDFCtrlSample.class.getName()).log(Level.SEVERE, null, ex);
        }
    }
    
}