certbot について
certbot の使い方は，こちらがとても良くまとまっている．
私も参考にさせていただいた．
Let's encrypt運用のベストプラクティス - Qiita
課題
ただし私の場合は，上の記事では省略されている以下の場合に該当するサーバが私の場合は多かったので，メモっておく．
certbot自体をWebサーバとして機能させる、standaloneプラグインもありますが、利用するケースは限られるはずです。動作確認でも、実際の運用でも、webrootプラグインを使うほうが簡単でしょう。
例えば，表題の owncloud とか gitbucket とか，document root にテキトーにファイルを置いても持っていってくれない認証つきサービスなどを動作させている場合は，webrootプラグインで動かせないんで，頑張らないといけない．
私の運用しているサーバの場合，過半数がこっちだったりして．
手順
初回
初回の取得は，大人しく手で止めて取得する．
また，私の常用する debian (old stable) では，certbot が古いんで certbot/certbot をcloneしている．
さらに，変数 EMAIL にはドメインマスターのメールアドレスを，DOMAIN には FQDN を指定してあるものとする．
ちなみに -m オプションによるメールアドレスの指定はなくても良いかも．
git clone https://github.com/certbot/certbot.git
sudo service nginx stop
sudo certbot/certbot-auto -m $EMAIL --agree-tos --standalone -d $DOMAIN
設定は上の記事と同じだけど，一応再掲しておくと
ssl_certificate /etc/letsencrypt/live/DOMAIN/fullchain.pem;
ssl_certificate_key /etc/letsencrypt/live/DOMAIN/privkey.pem;
忘れないよう，サーバを上げておく．
sudo service nginx start
2回目以降
実はすげー簡単なんだけど，webrootプラグインの場合と違って事前に --pre-hook で80番と443番のポートを見ているプロセスを停止しておかないといけない点だけ注意．
当たり前だけど．
で，nginxの場合はこんな感じ．
#!/bin/sh
certbot/certbot-auto renew -q --pre-hook 'service nginx stop' --post-hook 'service nginx start'
こいつをroot権限でcrontabでdailyくらいで実行するように指定しておけば良い．
すぐに実行しても不都合はあんましないので，試しに手でも実行しておいた方が良い．
例えばパーミッションに実行権限つけ忘れてたりとかに気付けるから．