macにwineをインストールしてみたのでメモしてみました。
実行環境
PC: MacBook Pro (13-inch, 2017, Two Thunderbolt 3 ports)
OS: Darwin 19.3.0 (macOS Catalina 10.15.3 (19D76))
wine: wine-5.5 (githubからそのままcloneしました。)
＊インストールした時点でのstableなバージョンは公式サイト（winehq.org）では5.0でした。
公式サイトでwineのインストールに必要なもののバージョン
bison: bison (GNU Bison) 3.5
XQuartz: XQuartz 2.7.11 (xorg-server 1.18.4)
flex: flex 2.5.35 Apple(flex-32)
pkgconfig: 0.29.2
mingw-w64: 7.0.0_2
インストール方法（2020-03-29時点）
githubからwineをclone
ターミナルで下のコマンドを実行してください。
git clone https://github.com/wine-mirror/wine.git
cd wine
ディレクトリの移動はもちろんcloneが終わってからです。
configureファイルを実行
ディレクトリを移動せずにターミナルで、下のコマンドを実行してください。
./configure --enable-win64
不備がなければ、エラーは何も吐かれません。
makeコマンドの実行
ディレクトリを移動せずに、
make
と入力するとビルドされます。configureファイルでエラーが何もなければ、問題なくビルドされます。私の環境だと、少し時間がかかったので気長に待ってください。パス通しなど各自でお願いします。
注意事項
公式サイトでは必要なものがxquartz, bison, flex, mingw-w64, pkgconfigになっていました。入っていない方は各自で入れてください。公式サイトではHomebrewを使って補えるとありました。
The following would cover basic requirements;
brew cask install xquartz
brew install bison flex mingw-w64 pkgconfig
https://wiki.winehq.org/MacOS/Building
公式サイトのMac用のインストールガイドに従ってconfigureファイルを実行する時に以下のエラーが吐かれます。
Cannot build a 32-bit program, you need to install 32-bit development libraries.
./configureの実行結果
macOSがCatalinaになってから32-bitsプログラムはつかえないため（少なくとも私はまだ知りません...）wine64を入れましょう。また、Homebrewでcaskをつかてwine-stableをインストールすると
zsh: bad CPU type in executable: ./wine
./wine の実行結果
とエラーが吐かれます。同じように、32bitのプログラムになるので、ソースからビルドするか、オプションを与えてください。公式サイトにも
As homebrew no longer provides universal dylibs anything outside of XQuartz provided files and the basic build dependencies would need to be built from source
https://wiki.winehq.org/MacOS/Building
とあるのでソースから、ビルドしたほうがいいと思います。
参考
https://wiki.winehq.org/MacOS/Building
https://wiki.winehq.org/Building_Wine
追記 (2020-04-03 更新)
インストールするプログラムによってはうまく動かないみたいです。notepad++を試しに入れてみたら問題なく動きましたが、MT5をインストールさせようとしたら、実行時にエラーを吐いていました。アップデートで改善されるか、改善策を見つけた場合更新します。