きっと知りたいなと思う人はいると思うので、Publicな場所に書いておこうと思います。

考えるべきこと

こんなところでしょうか。それぞれ簡単に掘り下げていきます。

会場

私の場合は、所属している会社の会議室を利用しました。
その上で必要な社内政治はありますが、あまり深いことは考えず利用しました。

もし貸会議室を利用するなら、TKPが有名ですね。
貸会議室を借りる場合は、参加者からお金を頂くこととなるかと思いますので、その場合の課金方法も考慮が必要です。

私は基本的に無料でやるべきだと思っています。
有料だと学生（特に高校生以下）にはなかなか厳しいですし、何より心理的ハードルが高いです。

勉強会を開催する目的次第ですが、「楽しいことやろうぜ！勉強会やろうぜ！」的なテンションの場合は無料でできる方法を考えるべきでしょう。

ただ、上でも少し触れましたが、貸会議室や何か有料なものを手配する場合は、参加者から費用を徴収する必要が出てきます。
connpassだとPayPalアカウントさえあれば支払いも楽になるかと思います。（私は実際にやったことはありませんが…）

とても重要です。
AndroidやiOS、Node.jsなどといった特定のテーマでもよいですし、 モバイル などと少し広めのテーマでもよいかと思います。
ただテーマを広げすぎると抽象度が上がってしまい、何がテーマなのかがわからなくなってしまいますので注意が必要です。

人数が多く集まると、スライドの見やすさや前後との距離、机の有無などを考える必要があります。

PCを持参する人も多いでしょうから机があった方がよいかと思いますが、
人数が多くなると机を無しにしてイスを多く並べるのもよいでしょう。

会場の前半分は机有り、後ろ半分は机無し、という工夫をしてもよいかもしれません。

PCを持参する人は電源が必要かもしれません。
２〜３時間程度であれば大丈夫だと私は思いますが、発表者用としていくつか用意しておくのもよいかもしれません。

できる限り実施した方がよいでしょう。
勉強会は懇親会が本番！ と言う人がいるくらい（私もその1人）ですので、懇親会も重要な項目のひとつです。
会場でピザなどを出前してもよし、近くの居酒屋に移動してもよし…方法はいくらでもあります。

ピザ◯ットなどでピザを配達してもらい、飲み物をコンビニなどで調達したらよいでしょう。安くできるかと思います。

ケータリング会社を利用するのがよいでしょう。事後のゴミの撤去もやってくれる業者も多く存在します。

近場の居酒屋などで場所を借りてﾜｲﾜｲやるのがよいでしょう。
その場合は大人数なため予約が必要になるので、事前に参加人数を決めておくのがよいでしょう。

「楽しくやろうぜ！」というのを勉強会のモットーで私はやっています。
他にもたくさん考慮すべき項目はありますが、何かあれば追記していきます。