かなり便利な機能ですが周りに使っている人をあまり見かけない小技です。

利用シーンとしては
・デバッグ中にさっと変数の中身をみたい。（但し処理を中断はしたくない)
・ソースは修正したくないが簡単にログを埋め込みたい。
・対象メソッドが実行された回数や簡易フローを知りたい
など。

手順

※VisualStudio2015の画面になります。

①通常のデバッグと同様に確認したい箇所にブレークポイントを指定します。

②ブレークポイントに対して右クリックで操作(A)を選択

③操作を選択すると下記がポップアップされるので

④"出力ウィンドウにメッセージを記録する"に表示したい内容を記載します。
　変数の内容を表示したい場合{}で囲むことで表示できます。画像ではsenderを指定

⑤あとは画面で動作するだけ。ブレークポイントを通るたびに出力ウィンドウに④での指定した内容が表示されます。

VisualStudio2015以前で手順が少し異なる。

この機能はVisualStudio2010から搭載されてますが、
VisualStudio2015以前でブレークポイントを右クリックした際の表示名が異なります。
機能としては同じですので是非ご利用ください。