かなり小ネタですが、ググってもなかなか情報が出てこなかったので。

環境

ホストOS: Windows 10 Home
VirtualBox: 5.2.20
仮想OS: Ubuntu 16.04 (Linux 4.4.0)

起こったこと

随分前にVirtualBoxをアップデートしてから以下のようなエラーが出ていました。

どうやらVirtualBox GuestAdditionsの起動エラーのようで、これのせいでGuestAdditionsの機能であるクリップボード共有機能などが使えなくなっていました。
他に支障はないためなんとなく使い続けていたものの、コピペ共有ができないのは地味につらい。
ということで調べると以下のような記事が出てきました。

"VBoxClient (seamless): failed to start" エラーが出てしまったときの解決方法

この方の記事のとおりに gcc make perl をインストールしてみましたが...解消せず...
しかし英語記事を含め大抵の文献がこの3つをインストールすればいいと言っています。
完全に行き詰まってしまいました。どうしましょう。

解決策

こちらにあるとおり、Linuxカーネルのバージョンを上げGuestAdditionsを再インストールしたら解決しました。
今回は4.4.0から4.20.0にバージョンアップしました。
なおこの際、最新である 5.2.0 に上げると、一部の依存対象が見つからずインストールが失敗してしまいます。

Ubuntuのベースバージョンを変えずにLinuxカーネルをアップグレードする方法

教訓

VirtualBoxのアップデートには気をつけよう！
（ここらへん全然詳しくないので何も技術的なことが言えない）