以下リファレンスを参考にTwilio Python ヘルパーライブラリーをインストールしたところハマったことがあったので備忘録です。
https://jp.twilio.com/docs/libraries/python

環境

mac:Mojave 10.14.3
Python:2.7.10(macデフォルト)

エラーの内容

pip install twilio コマンドを実行すると以下エラーが発生

pyopenssl 19.0.0 has requirement six>=1.5.2, but you'll have six 1.4.1 which is incompatible.
Cannot uninstall 'pyOpenSSL'. It is a distutils installed project and thus we cannot accurately determine which files belong to it which would lead to only a partial uninstall.

上記エラーの内容はpyopenssl 19.0.0はsixのバージョンが1.5.2以上が必要です、しかしあなたは互換性の無いsixの1.4.1バージョンを持っています。と言われています。

解決方法

1.インストール済みのパッケージを無視してインストールさせる

以下オプションを追加して、インストール済みのパッケージを無視して再インストールさせます。

--ignore-installed six

// 最終的なコマンド
pip install twilio --ignore-installed six

2.python3を利用する

macデフォルトのpythonではなく、新しくpython3をインストールしてtwilioをインストールします。

python3をインストール

// brewはmacにインストール済みとします。
// brewをインストールしていない人は、「https://brew.sh/index_ja」よりbrewをインストールしてください。
brew install python3

twilioをインストール

pip3 install twilio

そのほか

そのほかパーミッションエラーとかでインストールに失敗するときもあります。
詳細については、公式ドキュメントを参照してください。