タイトル通りのことをやろうとして約1日かかってしまったので備忘録として残します。SSH接続カンタンに見えてムズカシイ...

環境

・macOS Montrey 12.2.1

・Windows 11 home 21H2

・OpenSSH (Windows)

・iTerm (mac)

・PowerShell (Windows)

ルーター側の設定

まずはルーターの設定です。使用するルーターによって設定画面が異なりますが、「ポート開放」あるいは「ポートフォワーディング」なる設定をする必要があります。
自分の例(Buffaloルーター)ですが、「セキュリティー」->「ポート変換」に移動して、

・新規追加：任意の名前

・Internet側IPアドレス：エアステーション側のInternet側IPアドレス

・「プロトコル」->「TCP/UDP」：SSH(TCPポート:22)

・LAN側IPアドレス：Windowsに割り当てられたローカルIP

・LAN側ポートには何も記入しない

を設定します。WindowsのローカルIPは

powershell

ipconfig

で出力されるIPv4アドレスという箇所で確認できます。

OpenSSHクライアントのインストール

ここからWindowsの設定をしていきます。
~~Windowsをサーバー化するには「OpenSSHクライアント」のインストールが必要です。~~
Windowsをサーバー化するうえで、今回は「OpenSSHクライアント」を利用します。インストール済みかどうかは「設定」->「アプリ」->「オプション機能」で確認できます。

ここにOpenSSHクライアントがなければ、オプション機能の一番上にある「オプション機能を追加する」の「機能を表示」ボタンをクリックすればインストールが可能な機能が表示されます。ここでOpenSSHを探してインストールしましょう。

OpenSSHの設定

まずは「Windowsツール」->「サービス」に移動。

「OpenSSH SSH Server」を開いて

・「サービスの種類」を「自動(遅延開始)」に変更

・「サービスの状態」の「開始」をクリック

サーバー側のSSH設定

まずはサーバー側(Windows)でSSHの設定を行っていきます。
PowerShellを管理者として起動します。
参考 - 【Windows】PowerShellを管理者権限で起動するコマンド

powershell

Start-Process PowerShell.exe -Verb runas

1. `.ssh`ディレクトリの作成

SSH接続には.sshというディレクトリが必要ですので、ない場合は事前に作成しておきます。
.sshディレクトリは、自身のホームディレクトリC:\Users\<ユーザー名>の直下に置くのが一般的かと思いますので、今回は以下の場所にあることを想定して進めていきます。

C:\Users\<ユーザー名>\.ssh

なお、.sshがない場合は以下の2種類のコマンドを実行して作成します。

powershell

New-Item "C:\Users\<ユーザー名>\.ssh" # .sshディレクトリ作成
icacls "C:\Users\<ユーザー名>\.ssh" /remove Everyone # 閲覧権限からEveryoneを削除(これをしないとSSH接続できない)

同様に、クライアント側(mac)にも.sshディレクトリを作成しておきます。クライアント側の.sshの場所はどこでも大丈夫です。

2. サーバー側の`sshd_config`ファイルの書き換え

まずはsshd_configファイルのあるディレクトリに移動します。

powershell

Set-Location "C:\ProgramData\ssh"

そしてテキストエディタ(メモ帳など)で内容を編集します。書き換えるファイル名はssh_configではなく sshd_config なのでお間違えの無いよう。

powershell

notepad ".\sshd_config"

ファイルが開けたら、その中の PubkeyAuthentication yes と Match User および AuthorizedKeysFile それぞれの行頭の#を削除します(コメントでない状態とします)。
AuthorizedKeysFileの箇所にはSSH接続時に使用する公開鍵のパスを記載します。デフォルトで.ssh/authorized_keysとなっており、このままでも問題ありません（この設定の場合、後述するauthorized_keysファイルは.sshディレクトリ直下に置くことになります）。

なお、最後の２行に

Match Group administrators
       AuthorizedKeysFile __PROGRAMDATA__/ssh/administrators_authorized_keys

という記述がありますが、administratorsというGroupを使うことはないので、私は不具合のないようコメントアウトしました。

以上でサーバー側でのSSH設定は完了です。

クライアント側(mac)でのSSH設定

1. macで公開鍵と秘密鍵を生成

macのコマンドプロンプトを開いて、.sshディレクトリをアクセス制限をかけつつ作成します。

zsh

cd <.sshを格納したいディレクトリ>
mkdir .ssh
chmod 700 .ssh 　　　# .sshにはファイル所有者しかアクセスできないようにする

.sshに移動して公開鍵と秘密鍵を作成します。

zsh

cd .ssh
ssh-keygen -t ed25519 # Ed25519というアルゴリズムで生成

最初に「どのディレクトリに作成するか」を聞かれます。何も入力せずにEnterを押せば質問文右の（）内のパスに鍵が作成され、任意のディレクトリ(絶対パス)を入力すればそこに作成されます。id_ed25519ファイルが秘密鍵、id_ed25519.pubファイルが公開鍵です。

続いてパスフレーズの入力が求められます。パスフレーズを設定したくない場合はそのままEnter、入力すればパスフレーズが設定されます。以上で鍵の作成が完了します。

2. 公開鍵の中身をサーバーに登録

作成出来たら、以下コマンドにて公開鍵id_rsa.pubの中身をWindowsに登録します。
以下コマンド実行後，公開鍵の内容が自動的にWindows上にauthorized_keysとして登録されます．

ssh-copy-id -i <公開鍵のパス> <Windowsのユーザー名>@<WindowsのローカルIP>
# 例）ssh-copy-id -i ~/.ssh/id_ed25519.pub hoge@192.168.123.45

接続してみる

以上でSSH接続を行うための準備が完了です！試しに接続してみましょう。
クライアント側(mac)のコンソール上で.sshのあるディレクトリまでcdコマンドで移動したら、以下のコマンドを実行します。

zsh

ssh -i .ssh/id_ed25519 <Windowsのユーザー名>@<WindowsのローカルIP>

これで無事接続出来たら

<Windowsのユーザー名>@<Windowsの名前>

上記のような表示に切り替わるはずです。
ただし、サーバーのある場所をローカルIPで指定しているこの方法では、同じLANに接続していないとSSH接続できません。ので、次はWANから接続する方法を説明します。

SSH接続をより安全なものにする

ここまでくるとSSH接続ができる状態になっていると思いますが、セキュリティ面ではまだ不安が残っていることも事実です。
ここでは

SSH接続は公開鍵認証のみ受け付ける(パスワードでのログインを許可しない)
root(管理者)としてログインできないようにする

といった設定を行います。

`sshd_config`の設定

サーバー側(Windows)のsshd_configファイルを修正するだけで安全な接続ができるようになります。
sshd_configは管理者権限でのみ変更が可能なので、まずはPowerShellを管理者として実行します。
実行出来たらsshd_configファイルのあるディレクトリに移動

powershell

Set-Location "C:\ProgramData\ssh"

メモ帳などのエディタでsshd_configを編集します。

powershell

notepad sshd_config

ファイルが開いたら、以下の文を追加します。

PubkeyAuthentication yes    # 公開鍵認証の許可 
PasswordAuthentication no   # パスワード認証を許可しない
PermitRootLogin no          # rootとしてのログインを禁止

保存したらsshdを再起動します。

powershell

net stop sshd
net start sshd

これでより安全にSSH接続が行えるようになります！