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tell application "iTunes"

repeat with theTrack in selection
set dbid to theTrack's database ID
set filePath to theTrack's location as Unicode text

delete (some track of library playlist 1 whose database ID is dbid)

tell application "Finder"
delete file filePath
end tell
end repeat
end tell

ライブラリは音楽/動画関係なくlibrary playlistなので、そこからdatabase IDを条件にトラックを削除する。ライブラリから削除しただけではファイルが削除されないので、別途削除する。