AppleScript
iTunes

AppleScriptでiTunesのトラックをファイルごと削除する

tell application "iTunes"
  repeat with theTrack in selection
    set dbid to theTrack's database ID
    set filePath to theTrack's location as Unicode text

    --ライブラリから削除
    delete (some track of library playlist 1 whose database ID is dbid)

    --ファイルをゴミ箱へ移動
    tell application "Finder"
      delete file filePath
    end tell
  end repeat
end tell

ライブラリは音楽/動画関係なくlibrary playlistなので、そこからdatabase IDを条件にトラックを削除する。ライブラリから削除しただけではファイルが削除されないので、別途削除する。