IISを使っていてファイルの大きなものやPostで大きいもの、大量なTextboxとかもですが、アップロードしたときにサーバーでの上限というものがあります。apacheにもありますがIISにももちろんあります。
いまいちわかりづらいのですが、以下のサイトに詳しくありました。
【Azure】PHPのフォームでファイルサイズの大きいファイルをアップロードすると404がでる件
[Request Filttering]の[Edit Feature Settings...]でMaximum...というところを大きくして設定完了。