playground 内に Resources というディレクトリがあるので、そこにファイルを置いてあげればアクセスできます！
ディレクトリがない場合
Resources ディレクトリがない場合は作りましょう。
playground -> "パッケージの内容を表示" -> Resources ディレクトリ作成
または
mkdir 作業中のplayground.playground/Resources
読み込み方
// 画像
let image = UIImage(named: "sample")
// テキスト
let path = NSBundle.mainBundle().pathForResource("sample", ofType: "json")
let contents = try! String(contentsOfFile: path!, encoding: NSUTF8StringEncoding)