要約
MacTypeを動かしていると、msys2のpacmanでのアップデートが上手くいかなかった。
MacTypeを止めれば上手く行った。

経緯
msys2をインストール、update-coreを実行、上手く行かず。
キーの初期化など色々試すが上手く行かず。
http://github.com.proxy.parle.co/Alexpux/MSYS2-packages/issues/375
↑の最後の３行にある通りMacTypeを停止すると上手く行った。
理由は不明。MacType特有の干渉なのかどうかも不明。
取り急ぎ書いておく。駄記事ご容赦。