記事執筆時点で、プログラマ歴３週間の雑魚プログラマが記事を書いています。
間違っている可能性がございますので、参考までに御覧ください。
OS X El Capitan‎とWindows7の実行環境にて動作確認済み。

Vagrantとは

Vagrantは、開発環境の構築と共有を簡単に行うためのツール。
実際にサービスを作る時、チームで開発する時など皆が同じ開発環境を構築できるように、仮想環境を立てるときに役立ちます。
Vagrantは同じ環境を再現できるように仮想マシン環境の管理する機能＋共有する仕組みを提供してくれます。

[参照したサイト:開発環境の構築・共有を簡単にするVagrant入門]
全くvagrantについて知らない人は、ドットインストールでも見てね。
新人の場合、プロジェクトに加入した時（またはPCをもらった時）に最初に行う環境構築作業になるかと思います。この記事で、新人の仲間の役に少しでも立てればと思います。

準備(Vagrant&VirtualBox)

こちらからVagrantをダウンロード：Vagrantサイト
上記サイトからダウンロードできたら、dmgファイルを開いて手順通りにインストール
こちらからVirtualBoxをダウンロード：Oracle VM VirtualBox
上記サイトからダウンロードできたら、dmgファイルを開いて手順通りにインストール

導入

Vagrantに複数のVMを立てることを想定し、適当に作業ディレクトリを作りましょう。
作業ディレクトリ名はボックス名に合わせると良いかと思います。
（今回はubuntu14.04を使用するので'ubuntu_1404'と命名します）

 mkdir ubuntu_1404
 cd ubuntu_1404

boxのダウンロードはこちら
boxの追加方法は、コマンドを叩くか直接ダウンロードするか２通りある。

コマンドを叩いてダウンロードする場合。

上記のサイトから入れたいboxを探し、URLをCOPYする
vagrant box add {title} {url}
上記コマンドを打つ。{title}は何でも良いが、入れるbox＆バージョン名にしておくと管理しやすい。（例：ubuntu1404など）

ソースを直接ダウンロードする場合。

上記のサイトから入れたいboxを探し、Nameの欄にリンクの貼ってあるboxを選び直接ダウンロードしてくる。
先ほど作成した作業ディレクトリ配下に、ダウンロードしてきたboxを移動する
vagrant box add {title} {path}
上記コマンドを打つ。{title}は何でも良いが、入れるbox＆バージョン名にしておくと管理しやすい。（例：ubuntu1404など）

boxを追加できているか確認する

vagrant box list

確認が取れたら、Vagrantfileを生成する。

vagrant init {title}

{title}はboxを追加した時に命名した{title}です（上記例だと'ubuntu1404'）

Vagrantfileの設定

####box周りの設定

config.vm.box = "ubuntu1404" # boxをaddした時の'title'で使用するboxを指定
config.vm.box_url ="boxを参照するurl" # urlからboxを取得(localに無ければ)
config.vm.box_check_update = false # boxのアップデート

####ネットワーク周りの設定
「ポートフォワーディングとは、ローカルコンピュータの特定のポートに送られてきたデータを、別に用意した通信経路を用いてリモートコンピュータの特定ポートに送信すること」らしいです。(参照)

ホスト・ゲスト間でのファイル共有／同期するディレクトリの指定に関しては、
詳細に書かれた記事がございますので、以下を参照して下さい。
[Vagrant]ホスト/ゲスト間のファイルの共有/同期機能（SYNCED FOLDERS）について

# ポートフォワーディングの設定
config.vm.network "forwarded_port", guest: 80, host: 8080

# プライベートネットワークでのIPアドレス指定
config.vm.network "private_network", ip: "127.0.0.1"

# ホスト・ゲスト間でのファイル共有／同期するディレクトリを指定
config.vm.synced_folder "../data", "/vagrant_data"

####VMの設定

vb.gui = true # 仮想ウインドウをGUIモードで起動
vb.memory = "1024" # 起動するVBに割くメモリの大きさ

####複数vm起動

  config.vm.define :node01 do |cfg|
    cfg.vm.box = "このvm起動用box(重複可)"
    cfg.vm.network :hostonly, "このvm起動用IP(重複不可)"
    cfg.vm.host_name = "node01"
  end

  config.vm.define :node02 do |cfg|
    cfg.vm.box = "このvm起動用box(重複可)"
    cfg.vm.network :hostonly, "このvm起動用IP(重複不可)"
    cfg.vm.host_name = "node02"
  end

  config.vm.define :node03 do |cfg|
    cfg.vm.box = "このvm起動用box(重複可)"
    cfg.vm.network :hostonly, "このvm起動用IP(重複不可)"
    cfg.vm.host_name = "node03"
  end

基本的なところはこんなところでしょうか。
その他にVagrant起動時にDockerコンテナ起動するように構成したりなどもできます。
興味があれば、色々あるんで調べて下さい。

補足

windowsユーザーは、Linux環境構築にあたりTeraTermをインストールすることをオススメします。
macユーザーはiterm2を入れているかと思いますので、iterm2を使っていればOKです。

TeraTermのインストールはこちらから
VagrantとTeraTermの連携は以下を参照。

Vagrantコマンド（よく使うやつ）

操作	コマンド
仮想マシン起動	vagrant up
仮想マシン停止	vagrant halt
仮想マシン再起動	vagrant reload
仮想マシン削除（boxをaddして、initする前の状態に戻す。）	vagrant destroy
仮想マシン接続	vagrant ssh
仮想マシン接続状況表示	vagrant ssh-config

上記のコマンド以外は、バージョン確認(vagrant -v)とインストール時に利用したboxコマンドぐらい。
boxコマンドは普段あまり使わないので、都度ググれば良いかな？

追記：VagrantのゲストOSへの簡単proxy設定

会社とか研究室だとproxy周りの設定もしなければ、いけないことがあるかと思います。
そんな時に役立つ設定方法を紹介してくれている記事があります。
新人だとproxy周りでハマることが多いと思うので、参考までにどうぞ。
vagrant-proxyconf で行うゲストOSへのかんたんProxy設定

ちなみにproxyに関しては、「環境変数の設定」「各ブラウザでのプロキシ設定」は忘れないようにしましょう。