結論

$1, $2, ..., $nのかわりに\1, \2, ..., \nを使え。

2015/06/30追記
String#gsub(regex, substring)の代わりにstring#gsub(regex){ substring }を使う方を推奨。
理由はバックスラッシュのエスケープがトラブルの元となり得るため。

`$1`で良い場合

Regexp#match, String#match, Regexp#=~, String#=~を使う場合は$1で参照できる。

cool = 'coooooooooooooool'
regex = /.(o+)./

regex.match(cool)
puts $1
  # => "ooooooooooooooo"

cool.match(regex)
puts $1
  # => "ooooooooooooooo"

cool =~ regex
puts $1
  # => "ooooooooooooooo"

regex =~ cool  
puts $1
  # => "ooooooooooooooo"

`$1`でダメな場合

String#gsubでは使えない。

どうだめなのか？

思っているように置換をしてくれない。しかし、puts $1で書き出すと正しく抽出できている。

# ※$1には値が既に入ってしまっているため、ここでpryを再起動し$1.nil? == trueにしてあります

cool = 'coooooooooooooool'
regex = /.(o+)./

cool.gsub(regex, "s#{$1}up")
  # => "sup"
puts $1
  # => "ooooooooooooooo"

どうすれば良いのか

`$1`の代わりに`\1`を使う方法

$1の代わりに\1を使いましょう。さらに式展開せず、普通の文字列として与えて下さい。

# ※`$1`には値が既に入ってしまっているため、ここでpryを再起動し`$1.nil? == true`にしてあります

cool = 'coooooooooooooool'
regex = /.(o+)./

cool.gsub(regex, 's\1up')
  # => "soooooooooooooooup"
puts $1
  # => "ooooooooooooooo"

ブロックを使う方法

# ※`$1`には値が既に入ってしまっているため、ここでpryを再起動し`$1.nil? == true`にしてあります

cool = 'coooooooooooooool'
regex = /.(o+)./

cool.gsub(regex){"s#{$1}up"}
  # => "soooooooooooooooup"
puts $1
  # => "ooooooooooooooo"

参考

Link

Original: gsubで正規表現を用いた置換を行う際、$1でグループの参照がうまくいかない場合は'\1'を使え

gsubで正規表現を用いた置換を行う際、$1でグループの参照がうまくいかない場合は'\1'を使え、またはブロックを使え

結論

$1で良い場合

$1でダメな場合