まず最初に断っておきます。
Let's encryptのワイルドカード証明書はDNS-01認証が必要になります。
なので、動的なDNS書き換えが出来ない環境では、証明書の自動更新が出来ません。
うちでは、DNSをCloudflareにしてやってみようと思っています（この記事では自動更新には触れていません）。

環境

OS：Ubuntu 14.04.5 LTS

大雑把な手順

必要なパッケージのインストール
証明書の要求
証明書要求の途中で、SSL証明書の対象ドメインのDNSに、TXTレコードでワンタイムトークンを返すように設定
TXTレコードが引けるようになったら証明書要求継続
nginxの設定に証明書とポート443の設定を追記
nginx起動

必要なパッケージのインストールと事前準備

certbotをインストールするために、レポジトリを登録
$ sudo add-apt-repository ppa:certbot/certbot
APTをアップデート
$ sudo apt-get update
certbotをインストール
$ sudo apt-get install -y python-certbot-nginx
nginxを停止
$ sudo service nginx stop

証明書要求

$ *certbot certonly --manual -d .ドメイン名 --preferred-challenges dns-01 --server https://acme-v02.api.letsencrypt.org/directory

Saving debug log to /var/log/letsencrypt/letsencrypt.log
Plugins selected: Authenticator manual, Installer None
Enter email address (used for urgent renewal and security notices) (Enter 'c' to
cancel):

と訊かれるので、メールアドレスを入力。

-------------------------------------------------------------------------------
Please read the Terms of Service at
https://letsencrypt.org/documents/LE-SA-v1.2-November-15-2017.pdf. You must
agree in order to register with the ACME server at
https://acme-v02.api.letsencrypt.org/directory
-------------------------------------------------------------------------------
(A)gree/(C)ancel:

と訊かれるので「A」→リターン

-------------------------------------------------------------------------------
Would you be willing to share your email address with the Electronic Frontier
Foundation, a founding partner of the Let's Encrypt project and the non-profit
organization that develops Certbot? We'd like to send you email about our work
encrypting the web, EFF news, campaigns, and ways to support digital freedom.
-------------------------------------------------------------------------------
(Y)es/(N)o:

と訊かれるので、通常は「N」→リターン

Obtaining a new certificate
Performing the following challenges:
dns-01 challenge for ドメイン名

-------------------------------------------------------------------------------
NOTE: The IP of this machine will be publicly logged as having requested this
certificate. If you're running certbot in manual mode on a machine that is not
your server, please ensure you're okay with that.

Are you OK with your IP being logged?
-------------------------------------------------------------------------------
(Y)es/(N)o:

と訊かれるので、DNS修正の準備が出来たら「Y」→リターン

-------------------------------------------------------------------------------
Please deploy a DNS TXT record under the name
_acme-challenge.ドメイン名 with the following value:

[ワンタイムトークン]

Before continuing, verify the record is deployed.
-------------------------------------------------------------------------------
Press Enter to Continue

と出るので、対象ドメインのDNSに、表示されているワンタイムトークンを返すようにTXTレコードを追加し、DNS再起動。
例えば「example.com」にSSL証明書を発行する場合は、bind9の「example.com」ゾーン設定ファイルに、

_acme-challenge IN TXT [ワンタイムトークン]

を追記して、DNSを再起動し情報が更新されたタイミングでTXTレコードを引くとワンタイムトークンを返すようになる。
例）

# dig -t txt _acme-challenge.example.com @8.8.8.8

; <<>> DiG 9.9.5-3ubuntu0.17-Ubuntu <<>> -t txt _acme-challenge.example.com @8.8.8.8
;; global options: +cmd
;; Got answer:
;; ->>HEADER<<- opcode: QUERY, status: NOERROR, id: 61376
;; flags: qr rd ra; QUERY: 1, ANSWER: 1, AUTHORITY: 0, ADDITIONAL: 1

;; OPT PSEUDOSECTION:
; EDNS: version: 0, flags:; udp: 512
;; QUESTION SECTION:
;_acme-challenge.example.com. IN      TXT

;; ANSWER SECTION:
_acme-challenge.example.com. 20411 IN TXT     "ワンタイムトークン"

;; Query time: 2 msec
;; SERVER: 8.8.8.8#53(8.8.8.8)
;; WHEN: Thu Jul 12 11:55:25 JST 2018
;; MSG SIZE  rcvd: 114

と返ってくるようになったらOK。
「;; ANSWER SECTION:」にワンタイムトークンが返ってこないうちに先に進むと失敗する。
返ってくるようになったら、リターンを押す。

Waiting for verification...
Cleaning up challenges

IMPORTANT NOTES:
 - Congratulations! Your certificate and chain have been saved at:
   /etc/letsencrypt/live/ドメイン名/fullchain.pem
   Your key file has been saved at:
   /etc/letsencrypt/live/ドメイン名/privkey.pem
   Your cert will expire on 2018-10-10. To obtain a new or tweaked
   version of this certificate in the future, simply run certbot
   again. To non-interactively renew *all* of your certificates, run
   "certbot renew"
 - Your account credentials have been saved in your Certbot
   configuration directory at /etc/letsencrypt. You should make a
   secure backup of this folder now. This configuration directory will
   also contain certificates and private keys obtained by Certbot so
   making regular backups of this folder is ideal.
 - If you like Certbot, please consider supporting our work by:

   Donating to ISRG / Let's Encrypt:   https://letsencrypt.org/donate
   Donating to EFF:                    https://eff.org/donate-le

するとTXTレコードのチェックが行われ、正しく引ければ「Congratulations!」となる。
/etc/letsencrypt 配下に証明書ファイルが出来ているか確認する。

nginx設定ファイルに証明書設定

ポート80番の設定を、

server {
  listen 80;
  server_name 受け付けるホスト名;

  location / {
    return 301 https://$server_name$request_uri;
  }
}

このようにすると、301リダイレクトで今後のポート80番へのアクセスは全てhttpsへリダイレクトされるようになる。
そして、ポート443番の設定を、

server {
  listen 443 ssl;
  server_name 受け付けるホスト名;

  ssl_certificate /etc/letsencrypt/live/ドメイン名/fullchain.pem;
  ssl_certificate_key /etc/letsencrypt/live/ドメイン名/privkey.pem;
  ssl_session_tickets on;
  ssl_protocols TLSv1 TLSv1.1 TLSv1.2;
  ssl_ciphers AESGCM:HIGH:!aNULL:!MD5;
  ssl_prefer_server_ciphers on;

  access_log  /var/log/nginx/access-ssl.log  main;
  index index.html;

  location ~ ^/~(.+?)(/.*)?$ {
    alias /home/$1/public_html$2;
  }

  location / {
    root /var/www/html;
  }
}

PHPを使う場合は、適時設定を行う（下記はPHP7.2の場合）。

  location ~ ^/~([^/]+)/(.+\.php)$ {
    alias /home/$1/public_html/$2;
    fastcgi_pass unix:/var/run/php/php7.2-fpm.sock;
    fastcgi_index index.php;
    fastcgi_param SCRIPT_FILENAME $document_root$fastcgi_script_name;
    include fastcgi_params;
  }

  location ~ \.php$ {
    alias /var/www/html;
    fastcgi_pass unix:/var/run/php/php7.2-fpm.sock;
    fastcgi_index index.php;
    fastcgi_param SCRIPT_FILENAME $document_root$fastcgi_script_name;
    include fastcgi_params;
  }

そして、nginxを起動。

$ sudo service nginx start