Tweepyで「API.update_status_with_media」を使って画像付きTweetをするのは推奨されていない。

https://docs.tweepy.org/en/stable/api.html#tweepy.API.update_status_with_media
こちらによれば、

Deprecated since version 3.7.0: Use API.media_upload() instead.

となっている。
日本語のTweepy解説記事では多くが「API.update_status_with_media」を利用したサンプルを掲載している。
ちょっとした拍子に動かなくなっちゃうかもしれない。

じゃあどうすればいいんだよ

ドキュメントに書いてあった通り、「API.media_upload」で画像をアップロードしてから「API.update_status」でmedia.idを指定する。

tweet_txt = "あいうえお"
tw_img_pass = "file.png"

media = api.media_upload(tw_img_pass)
api.update_status(status=tweet_txt, media_ids=[media.media_id])

API V2で画像付きツイートできないの？

悲しいことに今日（2022/5/5）現在できないらしい。