【Python】SMILESの分子フィンガープリントへの変換をsklearn風に書く【RDkit】

SMILESの分子フィンガープリントへの変換をsklearnのPipelineに通せるようにsklearn風に書きました。
今回は一例でMACCSkeysに変換する場合です。

class MACCSkeysTransformer(BaseEstimator, TransformerMixin):
    
    def __init__(self, smiles_column_name: str):
        # smilesの構造が書かれた列名
        self.smiles = smiles_column_name
        
    def fit(self, X, y=None):
        # fitでは何もしない
        # fit内で下記transform内のコードを書いてもいいかも
        return self
    
    def transform(self, X):
        # smilesをmaccskeysに変換
        # その際リストに各maccskeysのbitを格納
        df_maccs = X[self.smiles].map(lambda x: list(
            MACCSkeys.GenMACCSKeys(Chem.MolFromSmiles(x))))
        
        # リストに格納されたbitを展開
        df_maccs = df_maccs.apply(pd.Series)
        
        # 列名の変更
        df_maccs.columns = ["maccskey_" + str(i) for i in df_maccs.columns]
    
        return df_maccs

データフレーム内の要素のリストを展開する方法はこちらを参照。
.apply(pd.Series)でリストを展開できるのは面白い。

実際に使ってみる

データはtox21の化合物データ(データ数8014件)を使用しています。

%%time
mt = MACCSkeysTransformer("smiles")
df_tox_transform = mt.fit_transform(df_tox)

print("列数：", df_tox_transform.shape[1])
display(df_tox_transform.head(2))

想定通りに変換できてそう。私の環境では変換にかかった時間は約23秒でした。

続いてsklearnのPipelineに通してみる

pipe = Pipeline([
    ("mt", MACCSkeysTransformer("smiles")),
    ("ss", StandardScaler()),
])

df_tox_pipe = pipe.fit_transform(df_tox)

print("列数：", df_tox_pipe.shape[1])
print(df_tox_pipe)

MACCSkeysに変換後、標準化するのもできてそう。

最後に

フィンガープリントは様々な種類があるので、適宜コードは変えてください。