この辺にiosで動作させる方法について、記載があります。
・dlibを使用してiOSで顔の輪郭検出、オブジェクト候補領域抽出を行う
・zweigraf/face-landmarking-ios
しかし最新版のdlib（執筆時点では19.2が最新）では
"USER_ERROR__missing_dlib_all_source_cpp_file__OR__inconsistent_use_of_DEBUG_or_ENABLE_ASSERTS_preprocessor_directives"
というエラーが出てしまいます。
最新版では、Processor Macrosに「NO_MAKEFILE」を追加するかsource.cppをプロジェクトに追加するとコンパイルが成功するようになりました。
また、注意点として、Build SettingsのHeader Search Pathsには、「/***/dlib-19.2/dlib/..」のように、指定してnon-recursiveを設定する必要があるようです。
追記
xcodeを8.2に上げたところ、「Undefined symbols for architecture x86_64:」というエラーが発生してしまいましたが、こちらの投稿にあるように、TARGETSからBuild Phasesを選択して、Link Binary With LibrariesでAccelerate.frameworkを選択するとエラーが消えるようになりました。