改訂履歴
2022.12.05 公式実習環境に誘導する記述を追加。あとどこかのタイミングで色々な記載がCTF本の記事とごっちゃになってたので修正(滝汗)。
2022.08.19 仮想NICデバイス名の誤記を修正
2022.05.29 UTMのアップデートに伴い、スクリーンショットおよびパラメータ設定を修正

はじめに

「安全なWebアプリケーションの作り方第2版」(以降、徳丸本)の実習環境はx86_64アーキテクチャを前提とした構成となっており、アーキテクチャが異なるApple Silicon Macではそのまま動かすことができません。
...この手の実習系はASM民辛いですね。
今回、Mac向けの仮想化環境であるUTMを使って何とか動かすことができましたので、備忘として公開します。

2022.12.05追記徳丸本公式サポートページでDockerコンテナ版実習環境の提供が始まりました。あえてUTMを弄りたい方以外は公式コンテナ版をお使いください。

想定する読者

徳丸本を買って実習しようとワクテカしてたけど、Apple Silicon Macしか持ってなくてつまづいてしまった方

なぜ動かない?

徳丸本の実習環境はx86_64アーキテクチャのVirtualBox環境を前提としていますが、Apple SiliconのCPUはARMアーキテクチャであり互換性がないためです。

使うもの

Apple Silicon Mac: 言わずもがなですね。本記事の執筆にあたってはMacBook Air(M1, 2020)で確認しています。

Homebrew: サードパーティのパッケージマネージャーです。UTMおよびQEMUを導入するのに使用します。

UTM: Mac向けの仮想化環境ソフトウェアです。同一アーキテクチャのハイパーバイザーに加えて、異なるアーキテクチャのエミュレーションにも対応しています。遅くなりますが。
実態としてはQEMUにGUIのフロントエンドが付いたものです。本記事ではHomebrew経由でインストールしますが、App Storeの有償版(App Storeから更新できる以外には機能差異無し)や、サイト上のdmgイメージからの導入でもOKです。

手順1. 各種ソフトウェアの導入

まずはHomebrewをインストールします。ターミナル上でHomebrewのトップページに記載されているインストールコマンドを実行します。

# Homebrewインストールコマンドの実行
% /bin/bash -c "$(curl -fsSL https://raw.githubusercontent.com/Homebrew/install/HEAD/install.sh)"
==> Checking for `sudo` access (which may request your password).
Password: (パスワードを入力)
==> This script will install:
/opt/homebrew/bin/brew
/opt/homebrew/share/doc/homebrew
/opt/homebrew/share/man/man1/brew.1
/opt/homebrew/share/zsh/site-functions/_brew
/opt/homebrew/etc/bash_completion.d/brew
/opt/homebrew
==> The following new directories will be created:
/opt/homebrew/Cellar
/opt/homebrew/Caskroom

Press RETURN to continue or any other key to abort (Enterを入力)
==> /usr/bin/sudo /bin/mkdir -p /opt/homebrew/Cellar /opt/homebrew/Caskroom

(中略)

==> Installation successful!

==> Homebrew has enabled anonymous aggregate formulae and cask analytics.
Read the analytics documentation (and how to opt-out) here:
  https://docs.brew.sh/Analytics
No analytics data has been sent yet (or will be during this `install` run).

==> Homebrew is run entirely by unpaid volunteers. Please consider donating:
  https://github.com/Homebrew/brew#donations

==> Next steps:
- Run these two commands in your terminal to add Homebrew to your PATH:
    echo 'eval "$(/opt/homebrew/bin/brew shellenv)"' >> /Users/kumaneko/.zprofile
    eval "$(/opt/homebrew/bin/brew shellenv)"
- Run `brew help` to get started
- Further documentation: 
    https://docs.brew.sh
%
# Next stepsとして指示されたコマンドを実行
% echo 'eval "$(/opt/homebrew/bin/brew shellenv)"' >> /Users/kumaneko/.zprofile
% eval "$(/opt/homebrew/bin/brew shellenv)"
% rehash

続いてUTMをインストールします。

% brew install UTM
(中略)
% rehash

これで必要なソフトウェアのインストールは完了しました。

手順2. 仮想マシンの作成

実習用環境は.ova形式の仮想マシンとして配布されていますが、UTMではこのまま仮想マシンをインポートすることはできません。
そこで、.ova形式のファイルから仮想ディスクを抜き出してUTM(QEMU)に対応した形式に変換します。

# wasbook.ovaの中身を確認
% tar tf wasbook.ova
wasbook.ovf
wasbook-disk001.vmdk
# wasbook.ovaより仮想ディスクイメージwasbook-disk001.vmdkを抽出
% tar xf wasbook.ova wasbook-disk001.vmdk
# 仮想ディスクイメージをvmdk形式からqcow2形式に変換
% qemu-img convert -f vmdk -O qcow2 wasbook-disk001.vmdk wasbook-disk001.qcow2

wasbook-disk001.vmdkはこの先の手順では不要ですので、削除しても結構です。

手順3. 仮想マシンの作成

アプリケーションにUTM.appが導入されていますので、これを起動します。

ウィンドウ上部の「＋」をクリックし、続いて[Emulate]をクリックします。

Operating Systemでは[Other]をクリックします。

Otherでは[Skip ISO boot]のチェックを入れて[Continue]をクリックします。

Hardwareでは、配布ovaファイルの構成に倣ってMemoryを512MB、CPU Coresを1にし、[Continue]をクリックします。

Storageではそのまま[Continue]をクリックします。

Shared Dirctoryもそのまま[Continue]をクリックします。

SummaryではNameをwasbookとして、[Open VM Settings]のチェックを入れて[Save]をクリックします。

続いて仮想マシンの編集画面が開きます。
まずIDE Driveで[Delete Drive]をクリックし、既定で作成された仮想ディスクを削除します。

次にNew Driveをクリックし、続いて[Import]をクリックして、先ほど変換した.qcow2ファイルを指定します。

次はNetworkを確認しておきます。Shared Networkで構成されていることを確認しMAC Addressをメモしておきます(後で使います)。

最後にQEMUに移ります。まずは[UEFI Boot]のチェックを外します。

次に下方にスクロールし、1つめの仮想NICの設定を確認しておきます。-device「e1000,mac=(仮想NICのMACアドレス),netdev=net0」および-netdev「vmnet-shared,id=net0」の部分です。

次にウィンドウの最下部に移動し、[New...]となっている欄に「-device e1000,mac=(2つめの仮想NICのMACアドレス),netdev=net1」と入力します。MACアドレスは1つめの仮想NICのものを参考に、16進数下2桁を少し変えたようなものにしておきます。入力したらEnterを入力します。

続いて[New...]となっている欄に「-netdev vmnet-host,id=net1」(+Enter)と入力します。

入力が終わりましたら[Save]をクリックします。
vmdkから変換して生成したqcow2ファイルは以後の手順では使用しないので、削除して結構です。

手順4. ネットワーク設定の調整

それではUTM上で仮想マシンの再生ボタンをクリックして、仮想マシンを起動します

無事起動すればログインプロンプトが表示されますので、徳丸本記載のアカウントでログインします。また、指定したMACアドレスを持つ仮想NICが確かに2つ存在しているか、ip addrで確認しておきましょう。MACアドレスから判別するに、この例ではenp0s7がShared、enp0s10がHost Onlyの仮想NICとなっています。

ここから先は、仮想マシン側では仮想NICに合わせてネットワーク設定を調整し、ホスト(Mac)側では仮想マシン側のネットワークに合わせてbridgeインターフェイスのIPアドレスを調整します。

仮想マシン側

# 認識している仮想NICデバイス名に合わせて/etc/network/interfacesを書き換える
#   enp0s3をSharedの仮想NICデバイス(前述の例ではenp0s7)に変更
#   enp0s8をHost Onlyの仮想NICデバイス(前述の例ではenp0s10)に変更
#   エディタはnanoでなくても、viでも何でもいいですよ。
$ sudo nano /etc/network/interfaces
# 編集後の内容を確認
$ cat /etc/network/interfaces
# This file describes the network interfaces available on your system
# and how to activate them. For more information, see interfaces(5).

source /etc/network/interfaces.d/*

# The loopback network interface
auto lo
iface lo inet loopback

# The primary network interface
## allow-hotplug enp0s7
auto enp0s7
iface enp0s7 inet dhcp

auto enp0s10
iface enp0s10 inet static
address 192.168.56.101
network 192.168.56.0
netmask 255.255.255.0
broadcast 192.168.56.255

# 一旦シャットダウンする
$ sudo halt -p

ホスト側

% sudo nano /Library/Preferences/SystemConfiguration/com.apple.vmnet.plist

        <key>Host_Net_Address</key>
        <string>192.168.56.1</string>   <= Host_Net_Addressを192.168.56.1に変更
        <key>Host_Net_Mask</key>
        <string>255.255.255.0</string>

仮想マシン側、ホスト側両方の調整が終わりましたら、仮想マシンを再び起動させます。
起動が完了したところで、疎通確認とSSHログインをやってみましょう。