問題点

Chrome拡張機能で拡張機能のアイコンをクリックしたときに必要なjsを読み込んだら、読み込まれた方のjsの中ではchrome.extension.getURLを使えなかった。

間違ったコード

entry.js

appendScript("main.js");
function appendScript(url) {
    chrome.extension.getURL(url);
    const el = document.createElement('script');
    el.src = url;
    document.body.appendChild(el);
};

main.js

chrome.extension.getURL("resource.jpg"); //TypeError: Cannot read property 'getURL' of undefined

正しいコード

appendChildの代わりにevalでそのまま読み込む。

entry.js

appendScript("main.js");
function appendScript(url) {
    const xhr = new XMLHttpRequest();
    xhr.open('GET', chrome.extension.getURL(url), true);
    xhr.onload = e => {
        if (xhr.status === 200)
            eval(xhr.responseText);
    };
    xhr.send();
};
};

(2020/3/1追記)
あるいはpopupまたはbackgroudの中ではJavaScriptもCSSも読み込む用のAPIが用意されているので
sendMessaageと組み合わせればページ内に読み込むこともできそうです。

popup.js（一部）

    chrome.tabs.executeScript(null, { file: "main.js" });
    chrome.tabs.insertCSS(null, { file: "main.css" });
};

参考

こちらの内容をまとめて記事にしました。