今回は今までなぜかグローバルのTSのアプデができずに無視してたところついに立ち向かった（面倒くさがり）
そのせいでバージョン 1.5.3 に甘んじていました。

npm i -g typescript@latest

で最新版のTypeScriptにアプデしようとしたら案の定エラーが表示。

npm ERR! code EEXIST
npm ERR! syscall symlink
npm ERR! path ../lib/node_modules/typescript/bin/tsc
npm ERR! dest /Users/myuser/.nodenv/versions/12.16.0/bin/tsc
npm ERR! errno -17
npm ERR! EEXIST: file already exists, symlink '../lib/node_modules/typescript/bin/tsc' -> '/Users/myuser/.nodenv/versions/12.16.0/bin/tsc'
npm ERR! File exists: /Users/myuser/.nodenv/versions/12.16.0/bin/tsc
npm ERR! Remove the existing file and try again, or run npm
npm ERR! with --force to overwrite files recklessly.

npm ERR! A complete log of this run can be found in:
npm ERR!     /Users/myuser/.npm/_logs/2020-12-06T17_00_41_920Z-debug.log

nodenvを使っている人が遭遇したことあるかもしれないエラー。npm installなどでも遭遇する人がいるらしいが詳しくは見ていない。

再インストールであっさり解決？

結果としては

npm ERR! Remove the existing file and try again, or run npm

これの言う通りにして解決した。このエラーで言うところの existing file は

npm ERR! dest /Users/myuser/.nodenv/versions/12.16.0/bin/tsc

のことだから、直接 tsc に対して " rm -rf tsc " で削除した。
これでOK。なはず。

typescriptアップデートの再チャレンジ

しかしここで再びアプデコマンドを打ったところなんとまた同じエラーが発生。
今度は、「tscフォルダ」ではなく「tsserverフォルダ」に対して怒られた。そのため tsc と同じように削除した。

３度目の正直でついに

その後、再び

npm i -g typescript@latest

で無事に最新版にアプデできた。バージョンは 4.1.2。
1.5.3から4.1.2はなかなかの跳躍。

npm ERR! syscall symlink ってなんだ

タイトルにもある通り、つまづいた理由はこのエラーがよくわからなくて放置。ちゃんと調べてなかったのでよくわからなかった笑
調べたところ symlink とはショートカットのディレクトリ名を意味しており、プログラミングとは関係なく日常でもショートカットのファイルなどを作成する機会があると思うがそれと同じものになるとの理解であってるかと。

つまりsymlinkによってAというショートカットのディレクトリ(中身は入っていない)を呼び出すことで、本体であるBを呼び出すことができるらしい。

今回のケースで言えば具体的には
Aがこれ（npm ERR! path ../lib/node_modules/typescript/bin/tsc）
Bがこれ(npm ERR! dest /Users/myuser/.nodenv/versions/12.16.0/bin/tsc)
に当たると思われる。というか path は文字通りの意味で、 dest が目的地であり本体のことを指しているはず。

そのため今回は本体のフォルダを削除することで再インストールできたということになります。
nodenvの場合は各nodeバージョン毎に入っているライブラリバージョンも異なるためショートカットという形で呼び出しているのかなと思います。

問題は解決できたけれど...

しかし結局のところなぜエラーが生じたのかわからかった。。
他のライブラリやモジュールでも同じエラー生じるはずなので。

npm i -g typescript@latest

バージョンが古すぎてそのまま上書きアプデできなかったとか？？