UIを使った日付の指定
題材としては、何でも良かったというか、テキスト入力が可能な楽天トラベルでないほうが適切だったのかもしれませんが（笑）
下記の様にカレンダー表示されたものをUIから選択して見ました。
ボットはこんな感じ
設定したい月と日にちを変数に入れて置き、
レコーダーでキャプチャしたオブジェクトに対する操作をしています。
月の指定
月の指定は、ドロップダウンボックスになっています。
オブジェクトとしてこのドロップダウンボックスを選択しました。
すると、アクションに「テキストで項目を選択」という良さそうなものが。
日にちの指定
日にちの指定の方は、どうやらカレンダーが表形式になっているようで、
そのままテーブルとして認識されましたので、それを選択してみました。
すると、アクションに「テキストでセルをクリック」という、
これまたちょうど良さそうなものが！
変数に入れて置いた値が入るように設定してします。
実行！
まぁ、画像だと何がどうなったかは分かりませんが、
こんな感じで、指定した日付になります。
まとめ
カレンダーは、年・月が異なると、その位置が異なってきますので一見すると対応難しそうですが、HTMLで表として設定されていれば、今回使ったような形で自動化は非常に簡単にできる事が分かりました。
何か自動化したいことがあった時は、まずはやってみる。
もしかすると、今回の様に開発UIにヒントがあるかもしれません。
それでも出来なかった時は、コミュニティで聞いてみたり、Webを検索してみると良いかと思います。