結論

macOS の時は openssl のソースDLして build しろってことぽい

話

ネットの情報に流される 👉 ビルドできない 👉 MLから察するにソース持ってきてぽい 👉 できた

configure でこれでたら、ソースをダウンロードしてビルドする

checking for PCRE library ... found
checking for PCRE JIT support ... not found
checking for OpenSSL library ... not found
checking for OpenSSL library in /usr/local/ ... not found
checking for OpenSSL library in /usr/pkg/ ... not found
checking for OpenSSL library in /opt/local/ ... not found

./configure: error: SSL modules require the OpenSSL library.
You can either do not enable the modules, or install the OpenSSL library
into the system, or build the OpenSSL library statically from the source
with nginx by using --with-openssl=<path> option.

コマンドのまとめ

$ wget -O nginx.tar.gz http://nginx.org/download/<version>.tar.gz
$ wget -O ssl.zip https://github.com/openssl/openssl/archive/master.zip

$ tar -zxf nginx.tar.gz
$ unzip ssl.zip

$ cd nginx-<version>

$ ./configure --with-openssl=../opnessl-master   # <- これ
$ make
$ make install

やらなくてよかったこと

brew link openssl --force 👉 macOS が許可しなくなった
export PATH=/usr/local/opt/openssl/bin:$PATH 👉 openssl コマンド不要
--with-openssl=/usr/local/opt/openssl 🤛 ソースが必要ですからぁー
KERNEL_BITS=64 👉 不要かも

余談

brew info openssl すると優しさに触れれる

If you need to have this software first in your PATH run:
  echo 'export PATH="/usr/local/opt/openssl/bin:$PATH"' >> ~/.bash_profile

For compilers to find this software you may need to set:
    LDFLAGS:  -L/usr/local/opt/openssl/lib
    CPPFLAGS: -I/usr/local/opt/openssl/include
For pkg-config to find this software you may need to set:
    PKG_CONFIG_PATH: /usr/local/opt/openssl/lib/pkgconfig

Reference