問題のコード

const test = (): string | undefined => {
    return "hello"
}

if (test() !== undefined){
    test().length // エラー
}

プロパティシグネチャがundefinedを含みますが、
メソッド自体は必ずstringを返しますし、
if文の前にundefinedのチェックも行っています。

それなのになぜエラーが出るのでしょうか？

なぜこうなる？

これは、型の絞り込みは、変数にしか行われないためです。
メソッドの返り値は、型の絞り込みには使用できません。
以下のように変更してみたらどうでしょうか？

let cnt = 0
const test = (): string | undefined => {
    if (cnt > 1){
        return undefined
    }
    cnt = cnt + 1
    return "hello"
}

if (test() !== undefined){
    test().length // エラー
}

このコードを型チェックを無効にして実際に動かしてみると、
実行時にエラーが発生します。
これは、test()が副作用を持つメソッドであり、呼ぶために実行結果が変わるためです。
これでは型の絞り込みが意味がありません。

どうする？

型の絞り込みは変数にしか効きません。
なので、実行結果を変数に入れてやります。

const test = (): string | undefined => {
    return "hello"
}

const testResult = test() // ここではまだundefinedの絞り込みはされてない

if (testResult !== undefined){ // ここでundefinedの可能性を除外
    testResult.length // 5
}

これで無事に通ります。