はじめに

社内でTodo管理の勉強会を実施した際に作成した資料があったのですが、今回自分の中の考えをまとめるせっかくの機会だと思い、字面で書き起こすことにしました。
意外と世の中では語られることのなく、『あたりまえ』として扱われてしまう『自己管理』について自分が半年間運用し、週ごとにカイゼンを続けたどり着いた、現時点でのHowを多くの人に伝えられればなと思っています。
もちろん最適解がこの形とは言いませんし、自己管理は人の数分だけ最適解はあると思っています。「みんな正しい、ただし部分的に」ということを念頭に、楽しんで読んでいただければ幸いです。

タイトルを付けた理由としては、かなりシステマチックな内容になってしまっていると感じてしまったため、「運用レベルが高い」人物を想定した結果、このタイトルになりました。

概念篇

『自己管理』を行っていく上で、確実に「ここは飛ばしてはいけない」と思ったため、実践的なHowに入る前に章として入れています。ぜひ一読してから実践の方もお読みいただけると嬉しいです。

この「事前準備」が抜けてしまうと、『自己管理』ではなく、『自己機械』 化してしまい、「それで自分って何がしたかったんだっけ・・・？」となってしまう可能性が高いです。だからこそ、必要なのです。

『自己管理』とは？

『自己管理』と一口で言っても様々な『自己管理』があります。『体調管理・健康管理』もそうですし、『時間管理』や『感情管理』、『モチベーション管理』、『お金管理』なども自己管理の一つになります。

これらを一気にやり始めても気疲れしてしまうだけになってしまいます。なのでここでは、『時間管理』『モチベーション』を主に取り扱う『自己管理』として話を進めていきます。

『自己管理』の目的

私達が『自己管理』する目的は、本当に優先すべきことを意志によって優先するためです。

目の前のタスクや仕事を抜けもれなく淡々とこなすことではありません。効果的な人生を生きるためにやらなきゃいけないことを決めたり、やる必要のないものはやらない選択肢を取るために『自己管理』をします。

日々の業務に追われることばかりで自分を見つめ直せていなかったり、「自分は今のままでいいのだろうか」と感じている人はぜひ、これを機会にちょっとふりかえってみてください。

人生の『ビジョン』を持つ

「あなたはどうなりたいか？」

『ビジョン』と言われてしまうと『ビジョンってなんだよ・・・』となる人も少なくないと思っています。

『ビジョン』は色々な言葉によって表現されることがあります。「ミッション・ステートメント」「自己マスタリー」「Will」「夢」など・・・。

つまるところ、「自分は結局何をしていきたいのか？」ということです。この『ビジョン』があることで『自己管理』が初めて意味を持つものになります。

プロダクト開発においても「プロダクトビジョン」は重要であり、チームの存在意義や目的になるもので全員の方向性を合わせる「北極星」になります。

なので、「自分がどこに進むか？」と悩んだ時に『ビジョン』がコンパスになってくれるため、やることに集中することができます。

気をつけてほしいのは、「ビジョンは一度決めても何度変えても良い」 ことです。

人生は何があるか分かりませんし、時代の流れもどうなるかも分かりません。その中で「一度決めたビジョンを絶対」としてしまうと「自分がやりたいこと」に対して反抗する結果にも繋がりかねないです。そしてそれは、『自己管理』できている状態とは言えません。

「今」を生きている自分を最大限に投影した『ビジョン』を持つことが『自己管理』の出発点となります。ぜひ考えてみてください。

学習する組織「自己マスタリー」

学習する組織の中でも「自己マスタリー」という概念が登場します。これは個人の持つ『ビジョン』を明確にし、『ビジョン』のために、外発的ではない内発的な動機で能力開発と意識を積極的に行います。

7つの習慣「ミッション・ステートメント」

ミッション・ステートメントを持つことによって、変化に適応しながら生活でき、予断や偏見を持たずに現実を直視できると7つの習慣では言われています。

ミッション・ステートメントを持つことによって、どんなに変化しやすい世の中に生きようとも確固たる自分の中での軸ができ、色々なことにチャレンジできるようになります。

他人にどう評価されようが、「自分はこのビジョンを持っていて、ここに近づくために行動している」ことが自分自身で説明することができれば様々な環境要因に悩まされることは少なくなります。

この質問を考えてみたときに出てきたことが「成功の定義」だと７つの習慣では言われていました。

あなたはどんな弔事を述べてもらいたいですか？

【コラム】スクラムと自己管理

スクラムにおいては「自己管理型」チームになり、プロダクトを開発していける状態が推奨されています。

チームが「自己管理」できるようになるには、まずそのチームに所属しているメンバー一人ひとりが「自己管理」出来ている必要があります。一人ひとりが「自己管理」できることによって、スプリントを通してコミットメントし、インクリメントを生み出すことができます。

「組織を芯からアジャイルにする」という書籍でも「自己管理」の重要性が説明されていたりします。気になったら、ぜひ手にとって読んでみてください。

Getting Things Done

GTDとは、個人と組織の生産性の向上を助けるメソッドです。

GTDは主に５つのステップから成り立つメソッドで、タスク管理にとても優れています。GTDはタスク管理だけではなく、様々なところで応用できる考え方です。

５つのステップは以下があります。

把握する
見極める
整理する
更新する
選択する

ここでは詳しくは書きませんが、「把握する」ことでタスクやアイディアをインボックスにすぐに書き出すことで頭から追い出し、後にそのタスクを「見極める」ことでやるやらないを決めます。

「整理する」フェーズでは、タスクの性質ごとに分類分けを行い、「更新する」では自分の行動リストを最新の状態に更新します。ここで優先順位を考え直したり、時間が経って不必要になったものは削ぎ落とします。

そして、最後に「選択する」です。自分自身の使えるエネルギーや何が出来る状況か、また優先順位としてどれが最適か、モチベーションが高いのはどれかによってタスクを選します。

タスク管理はこのGTDをベースに構築をしていきます。

カレンダー

エンジニアリングマネージャーの仕事という書籍にかかれていた章の受け売りとなります。

カレンダーは『時間』管理だけにつかい、休憩時間を確保したり、邪魔されたくない時間を確保するためのツールです。そしてカレンダーは公開されるため、公開されることを前提で考えなければいけません。

たとえば、あなたはマネージャーです。自分の部下には困ったら気軽に相談してほしいと思っています。しかし、あなたのGoogleカレンダーを見ると始業から終業までMTGや何時にやる予定かどうかのタスクでぎっちりと埋まっています。この状況で部下は気軽に相談できるでしょうか・・・？

相談をしてほしければカレンダーには「余白」を残していてほしいです。タスクも重要ですが、人間関係では遅れてしまうことで取り返しのつかない状況になることや事態が厄介になってしまう可能性があります。早いうちに解決できるのであれば、その舞い込むスキマは作っておいたほうがBetterと言えるでしょう。

タスクばらし入門

タスクは「実行可能な」サイズまで小さく分解されているとアクションが起こしやすく、「Todoリストには入れたけれどやらない」という状況を避けやすいです。

その中でタスクを分解する性質として分かりやすかったのが、てぃーびーさんの「タスクばらし入門」というZennの本です。

この本では「シンプルなタスクばらし」「他社依存のあるタスクばらし」「条件分岐のあるタスクばらし」「繰り返しのあるタスクばらし」「タスクばらしの見直し」という章ごとに分かれています。

やはりタスク分解に慣れていないと「これはどう分解すれば・・・」となってしまうのが人間であり、そのギャップを埋める大きな役割がこの書籍です。ぜひ、参考にしてみてください。

余談ですが、タスクとはほとんど動詞で終わるもののことを指します。これも意識しながらタスクを作成するとより効果が高まるでしょう。動詞がないTodoリストは、取り掛かる寸前になって「あれ、これって何するんだっけ」という思考が入ってしまい、少し取り掛かるまでに時間がかかってしまいます。時間がかかってしまった結果、無意識のうちに避けられてしまっていることもあり得ます。タスクを消化したいのであれば、なるべく動詞でタスクを入れることは意識することをオススメします。（もちろん分解も忘れずに・・・）

アイゼンハワー・マトリクス

アメリカ合衆国第34代大統領　ドワイト・D・アイゼンハワーにより提唱された概念です。

アイゼンハワー・マトリクスでは、以下の４つの領域に分けられます

緊急で重要
緊急でないが重要
緊急だが重要でない
緊急でなく重要でない

この四象限をどう使うんだ？というのが自分の当初の気持ちでした。しかし意外とシンプルな考え方で、その答えは『７つの習慣』から知ることができました。

一口に言ってしまえば、アイゼンハワー・マトリクスは第２領域（緊急でないが重要）に入るタスクを増やすことが目的だと言えます。

この第２領域を増やすことによって、自己実現やビジョン実現へ近づき、人は効果的になると言われています。

なぜ、第２領域を増やすことで自己実現やビジョン実現へ近づくのか？また、他の象限を増やしてしまうとどうなってしまうのでしょうか。

緊急で重要（第１領域）が増えると・・・

緊急で重要なタスクが増えすぎてしまうケースは意外と想像しやすいと思います。まずここに入るタスクの例として

期限のある仕事
差し迫った問題
危機への対応
というものが上がります。そして、これらが増えてしまうと
燃え尽きる
危機管理に追われる
ストレスがたまる
火消しに追われる
ことになってしまいます。そういう状態、考えるだけでも億劫ですよね・・・。

緊急だが重要でない（第３領域）が増えると・・・

緊急だが重要でないタスクの例としては

多くの会議
多くのメールや報告書
期限のある催しもの
無意味な接待や付き合い
があげられます。これらが増えてしまうと
短期的な視野に陥る
周りに振り回されてしまう
人間関係が浅くなる
目標や計画を無意味に感じる
ようになってしまいます。つまり、目の前のタスクを消化することだけに追われてしまい、何かを目標として掲げたり、計画を立てたとしてもそれ通りに実行することができずに目の前のタスクに追われてしまい「無意味」と感じてしまうのです。

緊急でなく重要でない（第４領域）が増えると・・・

緊急でなく重要でないタスクの例としては

取るに足らない仕事・雑用
多くのメール、電話
快楽だけを追求する遊び
暇つぶし
があげられます。これらが増えてしまうと
無責任な生き方
他者や社会に依存して生きる
仕事を解雇される
といったことに繋がります。意外とそういう人は少なくはないのではないでしょうか。

緊急でないが重要（第２領域）を増やすことで

ここで、第２領域の例を考えてみると

人間関係づくり
準備や計画
心身をリラックスさせること
夢を実現する能力を高めること
新しい機会を見つけること
などが例にがあがります。夢を実現するために体をリラックスさせたり、新しい機会を見つけてチャレンジしてみたり、自分の夢を更に実現性を高めるために人間関係を築いたり・・・。そういったものがこの象限に入ります。

ここで注意してほしいのが、『同じ種類のものが必要以上にあると第４領域に移行してしまう』ことです。たとえば、「心身をリラックスさせること」はとても重要ですが、この系統に属するタスクが増えすぎてしまうと「暇つぶし」や「快楽をだけを追求する遊び」に近い分類となってしまいます。必要なだけを入れるようにし、過剰にならないように心がけたいところです。

アイゼンハワー・マトリクスを見ながら「更新」する

GTDでのステップで「更新する」というものがあったのを覚えていますか？

アイゼンハワー・マトリクスを見ながら、この「更新」をすることで、「緊急だが重要でない」このタスクは他の人に依頼しよう、とか「緊急でなく重要でない」このタスクはやらないようにしよう、などの明確な判断基準ができます。

他にも自分自身の状態をメタ認知するために使うこともできるため、「今は緊急で重要なタスクでいっぱいいっぱいだから、少しどこかでガス抜きが必要だな」とか「今のままでは緊急で重要なタスクに追われるだけの人生になってしまうから、どこかで転換しなくては」と俯瞰的に自分を見ることができます。

ぜひ、今まで活用できていなかった人は活用してみてください。

時間管理の歴史

時間管理の歴史というニッチなところの話はキャッチしたことがなかったのですが、「７つの習慣」にまとまっていたので、今回ざっくりと説明を入れました。

世代	目的	主なツール
第一世代	やるべきことを忘れないための工夫	メモ、チェックリスト
第二世代	将来の出来事や活動の予定を立てる試み	予定表やカレンダー
第三世代	長・中・短期の目標から目標達成を目指し、具体的スケジュールを立てる	カレンダーをなどに分単位のスケジュール
第四世代	モノや時間に重点を置かず、人間関係を維持し、結果を出すこと	アイゼンハワー・マトリクスなど

第三世代が特徴的で、１分単位でスケジュールを管理し、時間に沿って行動をする「電極家」のような存在です。このスケジュールは最初の２日程度であればなんとかこなせる人もいると思いますが、「スケジュールに動かされている」だけであり、「主体的」ではなくなっている可能性があります。

そんな管理方法をしている中で、「自分の人生ってなんだっけ」と問い直すことになり第二世代や第一世代に戻ってしまう、という選択に戻ってしまうのです。だからこそ、第四世代をベースに時間管理を行い、「自分がやりたいことをやる」ために管理していくことが重要なのだと分かります。

Atomic Scrum

株式会社ゆめみの社長である片岡さんが公開している自己管理の資料です（ここでは自己定義も含めて自己実現と言われています）

根本的な考え方は同じであり、自分自身もこの資料がスタートで色々模索し始めた背景もあるので、参考として見ていただけるとより理解が深まると思います。

特に範囲目標の考え方などが素敵で、「これをやらないと達成じゃない」という凝り固まった考え方を解放してくれる良いキッカケになりました。

実践篇

ツールの選定

Todoリスト管理（行動管理）についてはTickTickを使用する方針でいきます。ただ、ここのツールは割りとTodoistでも大差なく、自分自身が使いやすいツールを使うことを推奨しています。

結局のところ、前述の概念篇を押さえていればツールは問わず、応用できるからです。

かといってすべてをTickTickでやるというわけでもありません。やらないことと代替ツールは以下に定義します。

四半期・月次・週次ふりかえりを実施する→Miro
ストック型ナレッジ・日次の日記（兼ふりかえり）→Obsidian
ミッション・ステートメントを保持する→Miro
スケジュールを管理する→Google Calendar

を主に使用しています。

TickTickにおけるリスト構成

概念篇で説明した通り、GTDをベースにリストは構築していきます。

一部見せられないものを含むためぼやかしていますが、仕事のPJ名だと思ってください。

リストの構成は以下の通りで、

次にやることリスト（どのプロジェクトにも属さず、すぐにできそうなもの）
プロジェクト（中長期のもの）
- 仕事のPJ
- 所属コミュニティのタスク
- 組織開発を進めていく上でのTodo
- Wishリスト（自分がやりたいこと・興味あること）
連絡待ちリスト
Reminder（繰り返しあるタスクや特定の時期に思い出す必要がある）

という形でリストを用意しています。フィルターとして「今日つぎにやること」と「タスク計画」を別途用意していて、週次で行っている「整理する」ときに「タスク計画」を使って一週間単位でざっくりとやることを選択しています。（分単位で当て込むわけではなく、今週はこれをやろうくらいの温度感です）

「今日つぎにやること」は「今週やろう」と計画していたものだけが表示されるフィルターです。

ここであえて「今日やること」をリストとして出すことによって、その日は「このタスクをやる必要がある」と一日の初めに俯瞰し、ある程度の見積もりを持った状態で一日がスタートできます。

TickTickのアイゼンハワーマトリクス

タスクがもろに出てしまうのでぼやかしていますが、課金して使用しているためアイゼンハワーマトリクスをカスタマイズ可能になっています。

このアイゼンハワーマトリクスに含むものを「次にやることリスト」「プロジェクト配下」に絞ることによって「自分がやらなければいけない優先順位が高いもの」を見通しやすくしています。

TickTick上でアイゼンハワーマトリクスを活用するためには「優先度」という概念をうまく使わないといけません。

そしてこの「優先度」が「高・中・低」とあるのですが、その基準は概念篇で紹介した「第一領域/第二領域/第三領域/第四領域」になります。

たとえば、自己実現を行うためのタスクであれば「中」になりますし、会社として「やらなければいけない」タスクであれば「高」になります。

なんとなくで優先度を付けるのではなく、明確な基準に沿って優先度を付けることが大切です。

TickTickの習慣

Atomic Scrumで「習慣」をチェックすることは大事だと言われていました。TickTickではデフォルトで習慣トラッカーを備えていて、小さなコトから大きなことまで習慣として入れることができます。

最近自分はできていない習慣が多いので、少し公開する気持ちが憚られますが、画像のような形式で「いつやったのか」「何日やっているのか」が瞬時にわかりやすくなっています。

TickTickのカレンダービュー

TickTickは課金することでGoogleカレンダーなどのカレンダーツールからカレンダーを同期することができます。同期といっても双方向ではなく、GoogleカレンダーからTickTickへの単方向同期なので、変に予定を変えてしまうなどの心配はなく、非常に使いやすいです。

右側のアイコンからタスク一覧を出すことができ、このタスクはこの時間帯にやる、といった大まかなタスクプランニングも可能になっているのがこのカレンダービューの特徴です。

１分単位でスケジュールを決めてしまうのは第三世代の時間管理になってしまう可能性が高く、あまりやることはないのですが「これは何時まで」とデッドラインが決まっているようなケースには使うこともあります。

また、自分が空いている時間と空いていない時間が可視化されるため、「今日は何時間学習に使えるな」ということが朝の段階や前日の段階でわかるため、時間を無駄に過ごしにくいです。

フロー

タスク追加から消化までの流れをなぞってみると以下の通りです。

タスクを思いつく
グローバルアクションから「クイック追加」のショートカットキーを押し、タスクを追加します
タスクを追加したら、時間のある時に「受信トレイ」から「優先度付け」と「タスクばらし」と「移動先リスト」を決め、移動先リストへ移動します。
そして、週次のタスク計画の際に各リストから「このビジョンを実現するためにはこの目標を今週中にやろう」と決めた中で紐づいているタスクを選択します。
そしていざ週が始まったら、「今日つぎにやること」から自分が集中すべきタスクを判別し、取り掛かります

基本に忠実な形にすることで運用コストをなるべく減らし、「Todoリストを気持ちよく使える」範囲になるように調整をしています。

もちろん更にタスクの属性ごとにタグを付けたり、どれくらいタスクに労力がかかるかどうかを明確にタグで表現してもいいのですが、現状はこの形で進め、自分以外の人が使えるように意識しています。

基本的に運用はとてもシンプルです。 Todo管理のように使うツールほど運用コストや運用レベルを下げ、できる限り直感的にかつ自分がやりたいことへのハードルを下げて使えるかが鍵になると思っています。

ぜひ試してみてください。

おわりに

この話を社内の勉強会で発表した時は「Todoリストのクリーンアーキテクチャだ」と言われてしまいました。

しかし、前提知識が必要なだけで１回運用してみると驚くくらい運用コストが小さいことが分かります。「最低限必要なことだけ残して、それ以外は捨てる」ように設計し、カイゼンを繰り返していったため一見難しそうでも簡単に運用することができるのです。

こういった運用方法は、意外と続かずに終わってしまうことが多いです。自分自身も怠惰なので怠けてしまい、いつの間にかやらなくなっていることは多々あります。

ですが、そこでこそ「ふりかえり」です。週次というポイントを使ってふりかえることで、「挫折前に修復」することが出来るので、ちょっとずつでもカイゼンに向かっていき、「弱い意志でも無理なく続けられる」ことができます。

そして、なかなか解説されない自己管理についてですが、今回はHow薄めのWhy強めで説明しました。

ぜひこの記事をきっかけに「自分も自己管理始めたよ！」と言われることを楽しみにしています。

エンジニアのための自己管理入門