結論

絶対になりません。
※ただしSwift 5以降に限る。

説明

`data(using:)`ってどんなメソッド？

シグネチャ

StringProtocolで規定されているdata(using:allowLossyConversion:)というメソッドに由来します¹。実際には、

func data(using encoding: String.Encoding, allowLossyConversion: Bool = false) -> Data?

というようにallowLossyConversionにデフォルト引数が設定されているため、そちらは省略できます。即ち、string.data(using: .utf8)はstring.data(using: .utf8, allowLossyConversion: false)のことです。

ちなみにDataはFoundationで定義されている型なので、実際のコードにはimport Foundationが必要です。

返り値

上記で見た通り返り値の型はData?とオプショナル型になっています。メソッドは、指定したエンコーディングでエンコードされたデータを返すことになりますが、変換できない文字が含まれているとnilとなります。
たとえば、最近流行の(?)絵文字"💩"をUS-ASCIIにしようとするとnilが返ってきます：

import Foundation

let string: String = "💩"
let data: Data? = string.data(using: .ascii)

print(data.debugDescription) // -> nil

`String`は内部でどのように文字列データを保持しているか？

実はここが大事なところです。
Swift 4までは基本的にUTF-16でデータが保持されていました。これは、Swiftが当初からObjective-CのFoundationをそのまま活用しようとしていたことから来ています。歴史の長いNSStringは原則UTF-16で文字列データを保持していました²。当然NSStringとSwift.Stringを"toll-free"で相互変換することを考えるとUTF-16を内部データ型に選択するのは当然だったでしょう。

しかし、世の中どの程度UTF-16が使われているでしょうか？ほとんどUTF-8が使われているのではないでしょうか。W3Techs - World Wide Web Technology Surveysによれば、今やWebサイトのうち95%以上がUTF-8だそうです³。この統計はWebサイトだけですが、それ以外の分野でも似たようなものではないでしょうか。

そうなると、内部データをUTF-16で保持していても、実際にデータを読み込んだりデータとして出力したりする場合、UTF-8⇄UTF-16の変換コストを伴うことがほとんどということになります。
であれば、最初から内部データはUTF-8として保持しておくほうがいい、となるのは自然なことでしょう。

というわけで、Swift 5からはStringの内部データがUTF-8になったのでした。詳細は https://swift.org/blog/utf8-string/ に書かれています。内部のUTF-8についてはvar utf8: Self.UTF8View { get }を通してアクセス(read-only)できます。

UTF-8のデータをそのまま`Data`にできないか？

できます。
UTF8ViewはCollectionプロトコルに準拠しておりElementはUInt8なので、let data = Data(string.utf8)とするだけで、UTF-8でエンコードされた文字列のデータを得られます。
ここで注目すべきはData(string.utf8)は必ず成功するということです(∵failable initializerではない)。
つまり、次の例で言うと

let data_1: Data? = string.data(using: .utf8)
let data_2: Data = Data(string.utf8)

data_1はオプショナル型ですが、data_2は必ずData型です。
では、常にData(string.utf8)を使えば良いのではないか、と思いませんか。

正解です。

`data(using:)`の実装を見てみよう

Swiftはオープンソースなので、どのように実装しているか見放題です。"NSStringAPI.swift"に実装を見ることができます。該当箇所⁴を引用してみます：

NSStringAPI.swift

public func data(
  using encoding: String.Encoding,
  allowLossyConversion: Bool = false
) -> Data? {
  switch encoding {
  case .utf8:
    return Data(self.utf8)
  default:
    return _ns.data(
      using: encoding.rawValue,
      allowLossyConversion: allowLossyConversion)
  }
}

なんと！
encodingが.utf8のときはData(self.utf8)をそのまま返しています(ちなみに、Gitで変更履歴を辿ってもらえるとわかるかと思いますが、Swift 4以前はどんなencodingであろうとNSStringにデータへの変換をお願いする形になっていました)。
これで答えが出ましたね。

最後にもう一度結論

Q. string.data(using: .utf8)ってnilになるの？
A. 絶対になりません。 ※ただしSwift 5以降に限る。

おまけ(注意点)

var utf8: Self.UTF8View { get }は内部にUTF-8として不正なバイト列を持ってしまっていても、そのままそのバイト列を返してきます。従って、Swift 4ではnilになっていたstring.data(using: .utf8)がSwift 5ではnilにならないということも起き得ます。

https://developer.apple.com/documentation/swift/stringprotocol/3126754-data ↩
実際にはNSStringは抽象クラスとして定義され、NSConcreteStringなどのサブクラスが文字列操作を担当するという、いわゆる「クラスクラスタ」を形成しています。 ↩
2020年10月現在: https://w3techs.com/technologies/overview/character_encoding ↩
https://github.com/apple/swift/blob/a353176e1eb570a56809cf4202f5f30aa8905840/stdlib/public/Darwin/Foundation/NSStringAPI.swift#L791-L811 ↩

[Swift] string.data(using: .utf8)ってnilになるの？

結論

説明

data(using:)ってどんなメソッド？