結論
C:\Users\アナタ\AppData\Local\Temp\Temporary ASP.NET Files の中にプロジェクトのフォルダがあり、デバッグ実行などで一時ファイルが作られます。
その中のどこかに XML ファイルがあるので、これを源泉として Sandcastle Help File Builder（以下 SHFB） からヘルプが作ることができました。
経緯
自分としては Web アプリよりも Web サイトの方が開発・保守がしやすいのでそれを使っていたのですが、コメントの XML ファイルが吐き出されないので Sandcastle（SHFB）などは使えず悶々としていました。
以下のサイトを見て Web.config にも手を入れてみましたが効果がありません。
※ （追記）すみません。やっぱり web.config に「compilerOptions="/doc+"」を書き加えないと上記の一時ファイル置き場に XML ファイルは出力されませんでした。
http://www.atmarkit.co.jp/bbs/phpBB/viewtopic.php?topic=34813&forum=7
何度も調べて何度もあきらめたのですが、未練を捨てきれず...。
やがて「タイプヒンティングができているのだから一時ファイルが作られているはず」と思い至り、Visual Studio の一時ファイル置き場を探して SHFB に食わせてみたらビンゴ。
免責
Visual Studio 2008 + Windows 7 での話です。他のバージョンでは同様の方法が使えるのか、一時ファイルの置き場所は同じなのか、などわかりません。
終わりに
- 長年の懸案が解消されてすっきりしました。
- 需要が少ないんでしょうかね？