server.pidの中身を削除してもkillコマンドを要求された時
実は結構簡単に解決できます。
ただの偶然かもRails側のバグかも詳しく調べていませんが、
servewr.pid内のプロセスの番号を削除した後WEBrickサーバを起動すると
自動的にRailsがserver.pidがもう一度削除され作り直される。
つまり
tmp/pids/server.pidの中身を削除しても
Rails側が削除してくれない時は
自分でserver.pidファイルを削除してみましょう。
そうしてまたWEBrickサーバを起動すると
server.pidが作り直されるはずです。
WEBrick側のプロセスが終わらなかった人の参考になれば嬉しいです。