発生事象

bundle updateしたらPassengerエラー発生。Redmineが起動できなくなった。

apacheのエラーログを見ると以下のようにloofahのエラー「uninitialized constant Nokogiri::HTML4 (NameError)」が出ている

/var/log/httpd/error_log

App 1686 output: Error: The application encountered the following error: uninitialized constant Nokogiri::HTML4 (NameError)
App 1686 output:     /var/lib/redmine/vendor/bundle/ruby/2.6.0/gems/loofah-2.21.1/lib/loofah/html4/document.rb:10:in `<module:HTML4>'
App 1686 output:     /var/lib/redmine/vendor/bundle/ruby/2.6.0/gems/loofah-2.21.1/lib/loofah/html4/document.rb:4:in `<module:Loofah>'
App 1686 output:     /var/lib/redmine/vendor/bundle/ruby/2.6.0/gems/loofah-2.21.1/lib/loofah/html4/document.rb:3:in `<top (required)>'

発生環境

Redmineは4.1.7、Rubyのバージョンは2.6.10。

Environment:
  Redmine version                4.1.7.stable.21507
  Ruby version                   2.6.10-p210 (2022-04-12) [x86_64-linux]
  Rails version                  5.2.6.3
  Environment                    production
  Database adapter               PostgreSQL
  Mailer queue                   ActiveJob::QueueAdapters::AsyncAdapter
  Mailer delivery                smtp
SCM:
  Subversion                     1.7.14
  Git                            1.8.3.1
  Filesystem                     
Redmine plugins:
  openpgp                        1.0.1
  redmine_theme_changer          0.4.0
  redmine_wiki_extensions        0.9.3
  view_customize                 2.7.0

発生原因

以下のように、loofah-2.20.0まででは、Nokogiri::HTML::Documentのサブクラスを使用しているようなのですが、loofah-2.21.0ではNokogiri::HTML4::Documentにクラスの名前が変わっているようです。

loofah-2.20.0

# frozen_string_literal: true
module Loofah
  module HTML # :nodoc:
    #
    #  Subclass of Nokogiri::HTML::Document.
    #
    #  See Loofah::ScrubBehavior and Loofah::TextBehavior for additional methods.
    #
    class Document < Nokogiri::HTML::Document
      include Loofah::ScrubBehavior::Node
      include Loofah::DocumentDecorator
      include Loofah::TextBehavior
      def serialize_root
        at_xpath("/html/body")
      end
    end
  end
end

loofah-2.21.0

# frozen_string_literal: true
module Loofah
  module HTML4 # :nodoc:
    #
    #  Subclass of Nokogiri::HTML4::Document.
    #
    #  See Loofah::ScrubBehavior and Loofah::TextBehavior for additional methods.
    #
    class Document < Nokogiri::HTML4::Document
      include Loofah::ScrubBehavior::Node
      include Loofah::DocumentDecorator
      include Loofah::TextBehavior
      include Loofah::HtmlDocumentBehavior
    end
  end
end

RedmineのGemfileでは、
gem 'nokogiri', (RUBY_VERSION < '2.5' ? '~> 1.10.0' : '~> 1.11.1')
となっており、Rubyのバージョンが2.6であれば1.11.1以上のnokogiriを使う、という記述になっています。
一方で、nokogiriのドキュメントで、以下のように1.12.0にて変更されたことが書かれていました ¹

v1.12.0より前は、Nokogiri Nokogiri::HTML4 は存在せず、 Nokogiri Nokogiri::HTML HTML を解析するためのモジュール/名前空間でした。

loofahについてはGemfileに記述はありませんが、Gemfile.lockをみるとcrassとnokogiriの依存関係から現在使える最新のloofahがインストールされたようです。

Gemfile.lock

loofah (2.21.1)
  crass (~> 1.0.2)
  nokogiri (>= 1.5.9)

対処

案１ Gemfile.localを作成してloofahのバージョンを2.20.0以下にする

Gemfile.local

gem 'loofah', '<= 2.20.0'

案２ Gemfileのnokogiriのバージョンを1.12.0に修正

Gemfile（抜粋）

#gem 'nokogiri', (RUBY_VERSION < '2.5' ? '~> 1.10.0' : '~> 1.11.1')
gem 'nokogiri', (RUBY_VERSION < '2.5' ? '~> 1.10.0' : '~> 1.12.0')

言うまでもないかもしれませんが、どちらの対処の場合もbundle updateした後にapacheを再起動する必要があります

私はRubyの専門家ではないので、本当にこの修正でいいかはわかりませんが、どちらの方法でもRedmineが起動できなくなる事象は解決できました。~~Redmineのオリジナルファイルに修正を加えたくない場合は案１かなとおもいます。~~
~~将来的にRedmineのソースファイルにてこのnokogiriとloofahの制約を織り込んで修正されることを期待したいとおもいます。~~

追跡調査を行い続編記事を書きました。
対策についても、以下の通りGemfile.localを作成する、と訂正いたします。