##はじめに
git pullしたrailsのフォルダでbundle installをしたらエラー(Could not verify the SSL certificate for https://rubygems.org/) が発生したので、下記に解決法をまとめます。
なぜ解決できたのか？はよく理解できていませんが、それは今後の課題とします。
初学者が書いていますので、ご指摘等ありましたら、コメントいただけますと幸いです。

##上手く行かなかった解決法
###①OpenSSLの有効期限を更新する。
最初に、下記記事を参考にしました。

rails の bundle install が「Could not verify the SSL certificate for https://rubygems.org/.」で失敗するとき

下記コマンドを実行するとちゃんと結果が返ってきました。

% openssl version
LibreSSL 2.8.3

LibreSSLというのは、OpenSSLの派生改良版のようですね。
そのためOpenSSLはきちんと入っていることになります。
参考： OpenSSLとLibreSSLを比較

証明書の有効期限を下記コマンドで確認するも、こちらは問題無いようでした。

% openssl s_client -connect example.com:443 < /dev/null 2> /dev/null | openssl x509 -text | grep Not
            Not Before: Nov 24 00:00:00 2020 GMT
            Not After : Dec 25 23:59:59 2021 GMT

###②Gemfileのhttps://を書き換える。
次に、下記記事を参考にしました。
bundle コマンドで SSL エラーが出て進めない

とりあえずGemfileにあるhttps://rubygems.orgをhttp://rubygems.orgに書き換えましたが、変わらずエラー(Could not verify the SSL certificate for〜)が出ました。

##解決法

まず、下記コマンドでrubyが使用している証明書の場所を確認します。

% ruby -ropenssl -e 'p OpenSSL::X509::DEFAULT_CERT_FILE'
/Users/user_name/.rbenv/versions/2.6.6/openssl/ssl/cert.pem

次に下記コマンドを実行します。

% sudo curl "https://curl.haxx.se/ca/cacert.pem" -o /Users/user_name/.rbenv/versions/2.6.6/openssl/cert.pem

これでbundle installが無事成功しました！

参考: Rails開発環境の構築（複数バージョン共存可能）（Homebrew編）