gemのインストール
Gemfileに以下を追加
Gemfile
gem "less"
gem 'therubyracer'
有効化
$ bundle install
middlemanの設定に追加
config.rb
set :less
stylesheetを適用するlayoutに追記
"site"はlessファイル名
source/stylesheet/site.lessと置く
rel="stylesheet/less"と書く必要はない
erb
<%= stylesheet_link_tag "site", {:rel=>"stylesheet", :media=>"all"} %>
slim
= stylesheet_link_tag "site", {:rel=>"stylesheet", :media=>"all"}
参考
Middleman and Front-end Development
https://artminister.com/blog/middleman-front-end-development