AppDelegate.swift

@NSApplicationMain
class AppDelegate: NSObject, NSApplicationDelegate {
    
    @IBOutlet weak var menu: NSMenu! // Storyboardのメニューバーと接続しておく
    let statusItem = NSStatusBar.system.statusItem(withLength: NSStatusItem.variableLength)

    var isSelectable: Bool = true
    
    func applicationDidFinishLaunching(_ aNotification: Notification) {
        statusItem.menu = menu

        let selectItem menu.item(withTag: 0) // 指定タグの項目と接続してみた
        selectItem?.target = self
        selectItem?.action = #selector(AppDelegate.select(_:))

        let quitItem menu.item(withTag: 1)
        quitItem?.target = self
        quitItem?.action = #selector(AppDelegate.quit(_:))
    }

    @objc func select(_ sender: NSMenuItem) {
        // do something
    }

    @objc func quit(_ sender: Any) {
        NSApp.terminate(self)
    }

}

extension AppDelegate: NSMenuItemValidation {
    
    func validateMenuItem(_ menuItem: NSMenuItem) -> Bool {
        if menuItem.action == #selector(select(_:)) {
            return isSelectable // このフラグに基づき項目の選択可否が決まる
        }
    }

}

NSMenuItemValidationのvalidateMenuItemを使ってNSMenuItemの選択可否を動的に管理することができる．