Only chatter emails will be triggered post setting up sender name & email address in chatter email settings. It will not trigger emails for previous chatter post.
Alternative is you can edit the existing chatter post and Save
See if that’s sending emails on previous chatter posts
Chatter メール設定で送信者名とメール アドレスを設定した後は、Chatter メールのみがトリガーされます。以前のチャット投稿に対するメールはトリガーされません。
別の方法として、既存のチャット投稿を編集して保存することもできます。
以前のチャット投稿でメールが送信されているかどうかを確認する
I opened a case with salesforce. It is resolved in our upper environments.
ライセンス変更でメールの通知が届かない
できないこと アイデア
Looks like this is still an idea: