はじめに
タイトルの通りの問題が発生した場合についてです．
Windowsでrbenvを構築した時にたぶんエラーが出るような気がします．
RubyInstallerを使えば発症しないらしいです．
面倒くさいので対処法だけ備忘録のために書きます．
絶対に成功しないパターン
AddTrustExternalCARoot-2048.pemなどをダウンロードして証明書を上書きするケースです．rubygemsのmasterからダウンロードしましたがSSL_connectエラーが出て相変わらず駄目です．
公式の説明が404になっていたり色々と古いみたいなので，rubygems-updateでどうにかします．
rubygems-updateのインストール
以下のURLからrubygems-updateをダウンロードします．
https://rubygems.org/downloads/rubygems-update-2.6.7.gem
以下のコマンドを打ってrubygemsを更新します．
gem install --local パス/rubygems-update-2.6.7.gem
update_rubygems
update_rubygemsが実行できない場合，恐らくパスが通っていない可能性があります．
しょうがないので，rubygems-update本体のディレクトリまで移動し，ruby setup.rbを実行します．
適当にインストールの文章が出てきます．終わった気がしたらgem uninstall rubygems-update -xでrubygems-updateを削除します．これで終わりです．
終わりに
前にうまく行っても現在うまく行くとは限りません．今回のケースは前までうまく行っていたのですが，証明書が404になった段階で雲行きが怪しくなりました．一番キツかったのは環境変数の文字数オーバーに気づかなかったことです．文字数足りないって……．