brewで入れたopneOCDに付属しているnucleo用のコンフィグファイルだと、プログラムのダウンロードに失敗します。

結果

どうもst_nucleo_f3.cfgの中身を見ると NUCLEO F334R8 用のようで、F303K8用ではないようです。

そこでCubeIDEで、デバッガとしてOpneOCDを選択したとき生成される"プロジェクト名 Debug.cfg"というファイルを持ってきます。CubeIDEのプロジェクトルートにできますので、自分のディレクトにリネームして突っ込んでおくか、Gitで管理するならプロジェクトのルートにコピーしておきます。

めでたくブレークポイントで止まっています。

違いは何かというと、openOCDについているものは

/usr/local/Cellar/open-ocd/0.12.0_1/share/openocd/scripts/board/st_nucleo_f3.cfg

# SPDX-License-Identifier: GPL-2.0-or-later

# This is an ST NUCLEO F334R8 board with a single STM32F334R8T6 chip.
# http://www.st.com/web/catalog/tools/FM116/SC959/SS1532/LN1847/PF260004

source [find interface/stlink.cfg]

transport select hla_swd

source [find target/stm32f3x.cfg]

reset_config srst_only

一方CubeIDEが生成しているものは

'プロジェクト名 'Debug.cfg

# This is an NUCLEO-F303K8 board with a single STM32F303K8Tx chip
#
# Generated by STM32CubeIDE
# Take care that such file, as generated, may be overridden without any 
# early notice. Please have a look to debug launch configuration setup(s)

source [find interface/stlink-dap.cfg]

set WORKAREASIZE 0x1000
transport select "dapdirect_swd"
set CHIPNAME STM32F303K8Tx
set BOARDNAME NUCLEO-F303K8

# Enable debug when in low power modes
set ENABLE_LOW_POWER 1

# Stop Watchdog counters when halt
set STOP_WATCHDOG 1

# STlink Debug clock frequency
set CLOCK_FREQ 8000

# Reset configuration
# use hardware reset, connect under reset
# connect_assert_srst needed if low power mode application running (WFI...)
reset_config srst_only srst_nogate connect_assert_srst
set CONNECT_UNDER_RESET 1
set CORE_RESET 0

# ACCESS PORT NUMBER
set AP_NUM 0
# GDB PORT
set GDB_PORT 3333

# BCTM CPU variables
source [find target/stm32f3x.cfg]

と色々設定しています。

stlink-dap.cfgをstlink.cfgとしても動きます。
色々コメントアウトしてみたところ、

set WORKAREASIZE 0x1000

という所が効いているようです。

F303K8用のcfgファイルも用意しておいて頂けると助かるんですが。。。

ということで、うんと簡素化すると

'st_nucleo_f303k8.cfg

# For NUCLEO F303K8

source [find interface/stlink.cfg]
set WORKAREASIZE 0x1000
source [find target/stm32f3x.cfg]

で動いています(WDTはプログラムの中で無効化してます）。
stlink.cfgの中にはST_LinkのUSBのVID, PIDの組が
列挙されていますが、strageあり・なし両方のPIDが書かれているので
どちらでもデバッガとしては問題なく動作します。

他のNucleoボードもこれでいけるのでは。