結論から

OnDisableやOnDestroyで親子関係を変えると意図しない挙動を引き起こしやすいので
Destroyする前に親子関係を解除した方が良い

検証用GameObjectの構造とコード

DestroyTest

DestroyTest : MonoBehaviour
    {
        public bool detachChildrenOnDisable;
        public bool detachParentOnDisable;
        public bool detachChildrenOnDestroy;
        public bool detachParentOnDestroy;

        private void OnDisable()
        {
            if (detachChildrenOnDisable) { transform.DetachChildren(); }
            if (detachParentOnDisable) { transform.parent = null; }
            Debug.Log(gameObject.name + "OnDisable");
        }

        private void OnDestroy()
        {
            if (detachChildrenOnDestroy) { transform.DetachChildren(); }
            if (detachParentOnDestroy) { transform.parent = null; }
            Debug.Log(gameObject.name + "OnDestroy");

        }
    }

コードから親をDestroyした場合

親→子→孫という順番でOnDisableが呼ばれ、その後同じ順序でOnDestroyも呼ばれる

Editorの操作から削除した場合

Disableは孫→子→親の逆順で呼ばれ、Destroyはコード側の操作と同じ順序で呼ばれる

親のOnDestroyで親子関係を解除した場合

すべてのOnDisableが呼び出された後、親子関係が解除され親のOnDestroyのみ呼ばれる

この場合DestroyしたGameObjectの直下にある子のみdisableのままになり孫はEnableが呼ばれコンポーネントが起動する

コードにOnEnableを書き加え確認するとしっかり呼ばれているのを確認できる

Destroy処理の途中で親子関係を外す場合に期待する挙動としては確かに子はDisableされずEnableのままにしてほしいと思うので
中断できた場合は改めてEnableにするのだろうが
構造的に子か否かでその処理が走るかどうか決めていて親になった「子」には適用されないのだろう