Push Notification の登録をしようとする際に表示されるパーミッションアラート、あれは1回しか表示されません。他のプライバシー設定とは違ってアプリを消しても設定は残ってしまうのです。それをリセットする方法が Apple の資料に記載されていました。以下の通りです：
- 端末からアプリを削除する
- 端末の電源を切り、再び電源を投入する
- 設定 > 一般 > 日付と時刻： 未来の日付に設定する
- 再び端末の電源を切り、再投入する
終わったら日付は元に戻しても大丈夫の模様。しかしもっと簡単な方法はないのでしょうかね……。
追記：iOS 9からは Device Token がアプリ毎に紐づけられるようになりました。なのでアプリの再インストールでリセットが行えます。
参考：http://qiita.com/mono0926/items/9ef83c8b0de0e84118ac
ただ一部のASPにおいて古いデバイストークンが無効化されない現象が発生しており（曰く、Apple側が対応しないと直らないらしい）、結果的に複数の通知が同時に飛んできてしまうという事態になってしまっています。対処法はわからずお手上げです。