まず、下記の内容が書きこまれた start-docker-machine.bat というバッチファイルを作成します。
自分の場合は C:\Users\%USERNAME%\Documents\bin\start-docker-machine.bat に置きました。
docker-machine start default
(なお、default 以外のマシンを利用する場合は適宜名前を書き換える必要あります。)
次に、エクスプローラーから上記ファイルを右クリックしてショートカットを作成し、スタートアップフォルダの中に移動させます。
自分の場合は C:\Users\%USERNAME%\AppData\Roaming\Microsoft\Windows\Start Menu\Programs\Startup に移動させました。
上記を実施した上で OS を再起動したところ、OS 起動時に docker-machine が立ち上がってくることが確認できました。