情シスをやっているとよくハマるものに、Windows Updateのプログレスバーが全く進まないという現象があります。
Web上の多くの記事でも多くの対応策が書かれていて、皆さん同じ問題に直面することが多いようです・・・

あまり検索でヒットしないのですが、コントロールパネルの中にあるトラブルシューティングツールを利用する方法があります。
私の場合は、WindowsUpdateDiagnostic.diagcabとトラブルシューティングツールの二つを実行すると上手くいくケースが多いです。

トラブルシューティングツール

以下の順に辿って、トラブルシューティングツールを起動してください。

コントロールパネル
→システムとセキュリティ
→コンピュータの一般的なもんだおのトラブルシューティング
→Windows Updateで問題を解決する

「Windows Updateで問題を解決する」という項目名が紛らわしいのですが、「Windows Updateの正常な動作を妨げる問題のトラブルシューティング」を意味しているようです。

WindowsUpdateDiagnostic.diagcab

以前は「診断ツールFix it」という名前のツールがあったのですが、サンセットしたようです。
今は、WindowsUpdateDiagnostic.diagcabというツールをこちらの「問題を解決する」というボタンからダウンロードできます。