ansible_localで初期化しようとしたらホスト（OS）側にパス名が捻じ曲げられて、動作しないことがある。
なんでこうなったかはよーわからんのですが、たぶんこの挙動で合ってると思います。
誰か更なる検証求む。

何なんだこの挙動。簡単ながら検証してみた。

vagrant up初回: 動作する
vagrant provision: 動作しない
VM起動中にvagrant destroy後vagrant up: 動作しない

VM起動中にvagrant destroyした後に
VBoxSVC.exeのプロセスツリーとPowerShellを終了、
その後vagrant up

動作した。

えー？

vagrant haltしてのvagrant upは~~共有フォルダが認識されないので無理。ただ、同時に、VBoxSVC.exeが自動で終了していました。~~ VirtualBoxAdditions最新版が入っていれば認識され、動作もされました。

で、vagrant halt後にvagrant destroy、vagrant upしたら動きました。

結論(2016.3.17現在)

VBoxSVC.exeが起動してある時に行った場合、使えなくなる。
VBAdditionsのバージョンを確認すること。
Ansible_localを触りたいときは、他のVMを(destroyじゃなく！)haltしてから行うべし。

感想:この挙動、治る気配が感じないんですがorz