環境は、Google Cloud Platform上のDebian GNU/Linux9 (stretch)です。NetworkManagerとかは導入していません。

ネットで調べる限りでは、

/etc/network/interfaces

auto eth0
iface eth0 inet dhcp
    # mainテーブルよりも高い(=小さい)優先度を設定
    up ip rule add from 10.8.0.0/24 priority 100 table vpn
    up ip route add default via 172.16.0.1 protocol static table vpn
    # デバッグ用
    up ip route show table vpn 2>&1 > /tmp/log

で設定できるはずなのですが、上手くいきませんでした。詳しい状況としては、ruleは反映されている一方で、routeが反映されていませんでした。デバッグ用に取った、/tmp/logを見る限りでは上手くいっているので、実はこの後に一度リセットが入るとかのトラップ(バグ)が有るのでしょうか？

さらには、

systemctl restart networking

もしくは

ifdown eth0
ifup eth0

を実行すると正しく設定されるので、もう意味不明です。googleの独自設定の影響かな？

調べて見ると、ifupdown2とかifupdown-extraとかを使えば可能性はありそうでしたが、面倒なので諦めました。

通常の方法が使えないため、別の方法として、DHCPのhookを作ってそのなかでルーティングを行うことにしました。

/etc/dhcp/dhclient-exit-hooks.d/vpn-routes

if [ "$reason" = "BOUND" ] || [ "$reason" = "REBOOT" ]; then
    ip rule add from 10.8.0.0/24 priority 100 table vpn
    ip route add default via 172.16.0.2 protocol static table vpn
fi

こちらは上手く動作しています。

原因がわかる方はコメントを残していただけると幸いです。

追記

systemdを使って、以下のようにルーティングの設定をしようとしましたが、やはり同じように失敗しました。

デフォルトのサービスファイルをコピーします。この方法は、デフォルトの設定を変えたい時に行います。

cp /lib/systemd/system/networking.service /etc/systemd/system

以下の内容を追加します。

/etc/systemd/system/networking.service

[Service]
Type=oneshot
...
ExecStartPost=/opt/bin/my-route-up # 追加
ExecStart=/sbin/ifup -a --read-environment
...
ExecStop=/opt/bin/my-route-down # 追加
ExecStop=/sbin/ifdown -a --read-environment --exclude=lo # この上に追加
...

/opt/bin/my-route-up

#!/bin/bash
ip rule add from 10.8.0.0/24 priority 100 table vpn
ip route add default via 172.16.0.1 table vpn

/opt/bin/my-route-down

#!/bin/bash
ip route flush table vpn
ip rule delete table vpn

これで、networkingサービスが起動した後に、/opt/bin/my-route-upを実行してくれます。また、終了する前には、/opt/bin/my-route-downを実行してくれます。Typeがoneshotなので、ifup -a --read-environmentの実行が終了した時に、サービスの起動が完了したとみなされます。

the service manager will consider the unit started after the main process exits.
(https://www.freedesktop.org/software/systemd/man/systemd.service.html より引用)

ExecStopPreは実装されていないそうなので、ExecStopで対応します。そのため、ExecStopの順番が大切です。

この方法が、全く同じように失敗する(ruleの追加はされている)ので、おそらくifupdown自体の問題ではないのだと思います。

ちなみに、networkingサービスが起動した後に起動するサービスは、

systemctl list-units --before networking

で確認できます。この中に、ルーティングテーブルをいじっているサービスがあるのでしょうか。

固定IPルーティング設定でハマった時の回避策

追記