タイムゾーンを気にしないといけないのは文字と DateTime オブジェクトを変換する時だけ

• UTC で保存されている時刻を JST としてパースしてしまった
• SGT で表現されるサーバーの現在時刻を、 JST として管理画面に出力してしまった

これらは全て「表現」と「実体」を変換する際に起こる問題だ。一度「実体」に変換されれば大小比較の際にタイムゾーンを考慮する必要は無く、一度「表現」されてしまえば大小比較をするべきではない（文字の大小と時刻の大小は食い違うことがある）。

「表現」と「実体」の変換ルールはきめの問題 なので、悩んでる暇があったらシステムの設計者に問い合わせよう。