システムのルートにファイルを作成する人はあまりいないと思うので、ハマる人はあまりいないと思いますが、ルートに作成したファイルを共有しようとするとエラーは発生せずに、ディレクトリは見えるけれどファイルが見えないという現象が起きるようです。
Mac OS X Yosemite
docker-machine version 0.5.6, build 61388e9
VirtualBox 5.0.12 r104815
現象
ディレクトリ構成は以下。(カレントディレクトリはルートに設置した任意のディレクトリ)
.
└── test
└── index.html
1 directory, 1 file
この test 以下に index.html を置いた状態で test をドキュメントルートとして読み込ませる用に run を実行してみる。
docker run -v $(pwd)/test:/var/www/html --rm -it php:5.5.34-apache /bin/bash
ls を打ってみると空になってしまう。docker inspect には Mounts が入っているのでマウント自体は正常にできていると思われます。
解消方法
パーミッションを 777 に変更しても共有できないので、ファイルを /Users/[ユーザー名]/
以下に設置する。
ルートに貼ったシンボリックリンクということを失念していて、気づくまでに半日以上……