とりあえずVim使ってみるかーとiTerm2を起動して，vimと入力するとvimが立ち上がりませんでした．
vimはbrew でインストールしてました．
とりあえずbrew を使ってupgradeしてみると，エラーでできません．
$ brew upgrade vim
省略
if_python.c:67:10: fatal error: 'Python.h' file not found
#include <Python.h>
^~~~~~~~~~
1 error generated.
省略
Python関係の問題かと思って，調べたところスタックオーバーフローに似た問題がありました．
私の場合，pyenvを利用して，pythonの開発環境を構築していたので
$ pyenv local system
によりpythonの環境をlocalに戻して，upgradeすると
$ brew upgrade vim
できました．
pyenv以外で環境を構築している方は，
それぞれの環境のコマンドでsystemのpythonに変更するupgradeができるようになると思います．
systemのpythonに戻したあとは，pythonのバージョンをもとに戻すことを忘れずに．