チュートリアルが素晴らしく、とっつきやすいのが Punch。複雑なことやろうとすると、大変かも。できるのかもしれないけど。
GitHub Pagesでも使われていて定評あるのが Jekyll。ブログ以外でも使えます。例えば markdown.jp で使ってます。 Jekyllいつやるの?ジキやルの?今でしょ! という文章が参考になるかな。
Bootstrap を使うなら GitHub で twbs/bootstrap を clone するのがおすすめ。公式サイトのリファレンスが Jekyll プロジェクトになっているので、 localhost で Bootstrap のリファレンスを利用できます。ネット回線がなくてもサイト制作できる。
ブログをするなら Octopress が便利。Jekyllを拡張して、RubyのRakefileで便利なタスク管理機能をつけたり、簡単にテーマを変更できたりするようにしたもの。(GitHub Pages にデプロイするためには、事前に rake setup_github_pages
する必要があります)
ブログをやるだけならラクだけど、いろいろ制約もあるかも、という感じ。 Jekyll (+Bootstrap) 自体を使ったほうが柔軟かな。