アップロードできる添付ファイルの最大値は、下の値を変更すれば増やすことができる。

管理アカウントログイン→管理→設定→添付ファイルサイズの上限

ただし、nginxを使用している場合はこれだけだと 413 (Request Entity Too Large) が発生してしまう。

nginxのclient_max_body_sizeを変更する

/etc/nginx/nginx.conf に設定を追記する

server {
    listen 80;
    server_name redmine.example.com;
    client_max_body_size 50M;  # ←追加

    # その他の設定など...
}

これを記述することで、nginx側の制限値が変更できる。

Apacheを利用している場合

恐らく何かしらの設定が必要そうな気がします。。