こんな感じで書くといけます!
Labelに表示したい文字列をmyObjectに、boldSystemFontOfSizeにフォントサイズを、maxWidthに最大のwidthを入れてあげるとCGSizeが取得できます。
CGSize textSize = [[myObject getALongText]
sizeWithFont:[UIFont boldSystemFontOfSize:15]
constrainedToSize:CGSizeMake(maxWidth, 2000)
lineBreakMode:UILineBreakModeWordWrap];
詳しくはこちら。
http://stackoverflow.com/questions/5430890/uilabel-auto-resize-on-basis-of-text-to-be-shown