Asset-Pipelineについてはhttp://qiita.com/saba1024/items/2ae86dd1878e4bebe60cを参照。
jquery-uiには画像がついてきますが、デフォルトのjquery-ui.cssではその画像を
background: #f6f6f6 url("images/ui-bg_glass_100_f6f6f6_1x400.png") 50% 50% repeat-x;
といった形で相対パスで指定しています。
このCSSはAssetPipelineで管理するようにすると、画像をURL的に
/アプリ名/assets/css/images/ui-bg_highlight-soft_100_eeeeee_1x100.png
から読み込もうとします。
おそらくちゃんとした対応方法があるんでしょうが、暫定対応として、web-appディレクトリ配下に
/assets/css/imagesというディレクトリを作って、そこにｊQuery-ui付属の画像を配置すればとりあえずちゃんと動作します。
追記
grails-warでwarに固めた場合には更にURLが変わります。
warで固めた場合には
/アプリ名/assets/images/ui-bg_highlight-soft_100_eeeeee_1x100.png
と行った形で、assetsのあとのcssがなくなります。
そのため、上記で作成した/assets/css/imagesのimagesディレクトリを、丸々web-app配下の/assers/にコピーする必要があります。