./letsencrypt-auto実行時に発生したエラーにかなり躓いたのでその回避方法を記述します.
また, letsencryptクライアントを使用していますがcertbotクライアントでも発生する模様です.

環境

OS:CentOS release 6.8
python 2.6.6 ,python 2.7.5(SCL)
pip 8.1.2

エラー内容

--略--
Failed building wheel for cffi
Command "/root/.local/share/letsencrypt/bin/python2.7 -u -c "import setuptools, tokenize;__file__='/tmp/pip-build-33ozQM/cffi/setup.py';exec(compile(getattr(tokenize, 'open', open)(__file__).read().replace('\r\n', '\n'), __file__, 'exec'))" install --record /tmp/pip-9u4Uv6-record/install-record.txt --single-version-externally-managed --compile --install-headers /root/.local/share/letsencrypt/include/site/python2.7/cffi" failed with error code 1 in /tmp/pip-build-33ozQM/cffi
You are using pip version 8.0.3, however version 8.1.2 is available.
You should consider upgrading via the 'pip install --upgrade pip' command.

原因

エラーに表示されないので非常にわかりにくいですが, どうやらpipモジュールのインストール時にメモリが不足していることが起因しているらしいです.
また, 今回はcffiモジュールで発生していますが, cryptography等でも発生するようです.

解決方法

今回はスワップ領域を作成してメモリが使える領域を広げます.
最初にfreeコマンドでメモリを確認します.
メモリ1Gをほぼ使い切っている状態かつスワップ領域が０だとこのようになります.

$ free -m
             total       used       free     shared    buffers     cached
Mem:           992        975         16          0         12         55
-/+ buffers/cache:        908         84 
Swap:            0          0          0

次にスワップファイルを作成し,有効にします.
今回はサーバのメモリが1Gなので2Gのスワップ領域を作成します.

$ dd if=/dev/zero of=/swapfile bs=1M count=2048
$ mkswap /swapfile
$ swapon /swapfile

この状態で確認すると下記のようにswap領域が作成されていることがわかります.

$ free -m
             total       used       free     shared    buffers     cached
Mem:           992        975         16          0         13         58
-/+ buffers/cache:        904         87 
Swap:         2047        135       1912

さらにswap領域が自動でマウントできるように/etc/fstabに下記を追記します

/swapfile               swap                   swap    defaults        0 0

この状態で./letsencrypt-autoもしくは./certbot-autoを実行すればメモリによるエラーは回避できます.

参考

CentOS python-tools conflict #2921
InsecurePlatformWarning & Failed building wheel for cryptography | cffi
CentOSサーバ構築術文具堂スワップファイル(swap)を作成して有効にする