homebrewを使ってrubyを更新すると、その都度gemのExecutableDirectoryをPATHに追加する必要があります。めんどくさいので手抜きします。
.zshrc
# =========
# Ruby(gem)
# =========
# Check "gem env" to EXECUTABLE DIRECTORY:
GEM_EXE_DIR=`gem env | grep "EXECUTABLE DIRECTORY" | awk '{print $4}'`
export PATH=$GEM_EXE_DIR:$PATH
gem env
にExecutableDirectoryだけを出すオプションが欲しい。あったりするのかな?